N-(2,4-dimethyl-6-(2-methylprop-1-enyl)phenyl)-2-iodo-N-(4-methoxybenzyl)acetamide | 1193383-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2,4-dimethyl-6-(2-methylprop-1-enyl)phenyl)-2-iodo-N-(4-methoxybenzyl)acetamide
• CAS: 1193383-60-6
• 化学式: C₂₂H₂₆INO₂
• 分子量: 463.358
• InChiKey: WGGQPNQSCMTLRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-dimethyl-6-(2-methylprop-1-enyl)phenyl)-2-iodo-N-(4-methoxybenzyl)acetamide 在 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到4-isopropyl-1-(4-methoxybenzyl)-6,8-dimethyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过轴向手性 α-卤代-邻-烯基苯胺的 6-外三自由基环化合成高度对映体富集的 3,4-二氢喹啉-2-酮

  摘要：

  外消旋α-卤代-邻-烯基苯胺的自由基环化（Bu(3)SnH、Et(3)B/空气、rt）以高产率提供3,4-二氢喹啉-2-酮。对映体富集的前体的环化以类似的高产率发生，并且以极高的保真度（通常> 95%）将轴向手性转移到产物的新立构中心。在α-碳上带有附加取代基的α-卤代-邻-烯基苯胺的单环和串联环化发生时具有高手性转移和高非对映选择性。提出了简单的模型来解释手性传递和非对映选择性方面。这些从酰胺中的活性物质到受体的轴向手性转移方法的第一个例子表明，在自由基反应内部和外部都有广泛的扩展潜力。

  DOI：

  10.1021/ja9066282
• 作为产物：
  描述：

  rac-2-chloro-N-(2,4-dimethyl-6-(2-methylprop-1-enyl)phenyl)-N-(4-methoxybenzyl)acetamide 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以88%的产率得到N-(2,4-dimethyl-6-(2-methylprop-1-enyl)phenyl)-2-iodo-N-(4-methoxybenzyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过轴向手性 α-卤代-邻-烯基苯胺的 6-外三自由基环化合成高度对映体富集的 3,4-二氢喹啉-2-酮

  摘要：

  外消旋α-卤代-邻-烯基苯胺的自由基环化（Bu(3)SnH、Et(3)B/空气、rt）以高产率提供3,4-二氢喹啉-2-酮。对映体富集的前体的环化以类似的高产率发生，并且以极高的保真度（通常> 95%）将轴向手性转移到产物的新立构中心。在α-碳上带有附加取代基的α-卤代-邻-烯基苯胺的单环和串联环化发生时具有高手性转移和高非对映选择性。提出了简单的模型来解释手性传递和非对映选择性方面。这些从酰胺中的活性物质到受体的轴向手性转移方法的第一个例子表明，在自由基反应内部和外部都有广泛的扩展潜力。

  DOI：

  10.1021/ja9066282