1,2-di-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)ethylenediol | 124779-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-di-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)ethylenediol
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetyloxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyethoxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 124779-74-4
• 化学式: C₆₀H₆₆O₁₄
• 分子量: 1011.18
• InChiKey: XHLWJMVPZMLGNL-UAGOSDLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)ethylenediol 在 四正丁基硫酸铵 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-O-<2-O-(2-bromoethyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl>-2-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)ethylenediol
  参考文献：
  名称：

  从碳水化合物衍生物合成高度对称的手性大环化合物的新合成策略

  摘要：

  提出了一种简单的合成碳水化合物的高对称大环化合物的策略。该策略在光学活性四葡萄糖-24-冠-8（1），双葡萄糖-15-冠-5（3）和双葡萄糖-21-冠-8（5）的合成中的应用。描述。初步研究表明，大环1，3和5复杂铵盐。这些大环化合物已被用作α-苯基乙酸甲酯向丙烯酸甲酯的不对称迈克尔加成反应中的催化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81039-5
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-(isopropoxyethylidene)-α-D-glucopyranoside 在 lutidinium perchlorate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以70%的产率得到1,2-di-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)ethylenediol
  参考文献：
  名称：

  从碳水化合物衍生物合成高度对称的手性大环化合物的新合成策略

  摘要：

  提出了一种简单的合成碳水化合物的高对称大环化合物的策略。该策略在光学活性四葡萄糖-24-冠-8（1），双葡萄糖-15-冠-5（3）和双葡萄糖-21-冠-8（5）的合成中的应用。描述。初步研究表明，大环1，3和5复杂铵盐。这些大环化合物已被用作α-苯基乙酸甲酯向丙烯酸甲酯的不对称迈克尔加成反应中的催化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81039-5