Methylethyl-(trifluorisopropenyl)-carbinol | 960587-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methylethyl-(trifluorisopropenyl)-carbinol
• 英文别名: 2-(Trifluoromethyl)-1-hexene-3-ol；2-(trifluoromethyl)hex-1-en-3-ol
• CAS: 960587-11-5
• 化学式: C₇H₁₁F₃O
• 分子量: 168.159
• InChiKey: QVFRQKFZEXBBIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methylethyl-(trifluorisopropenyl)-carbinol 在 Ru(OAc)2(rac-BINAP) 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (2R,3R)-1,1,1-trifluoro-2-methylhexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过2-（三氟甲基）烯丙基醇的不对称氢化立体选择性地构建1,1,1-三氟异丙基部分及其在三氟甲基化氨基二醇的合成中的应用

  摘要：

  BINAP-Ru（II）二乙酸酯络合物催化的一系列2-（三氟甲基）烯丙基醇1a - g的不对称氢化得到相应的产物2a - g，产率高（> 90％），非对映选择性高（> 95） ％de）。2-（三氟甲基）烯丙基醇的不对称氢化为构建1,1,1-三氟异丙基部分提供了有效的立体选择性方法。基于（R）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛与3,3,3-三氟异丙烯基锂的反应制得的2-（三氟甲基）烯丙基醇5a的不对称氢化，（2 R，3 S，4 R通过五个步骤以36％的总收率合成了）-4-三氟甲基-1-氨基戊烷-2,3-二醇9。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.013
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3,3,3-三氟丙烯 、 正丁醛 在 copper(l) chloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到Methylethyl-(trifluorisopropenyl)-carbinol
  参考文献：
  名称：

  Zinc-promoted Barbier-type reaction of 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene with aldehydes

  摘要：

  据报道，锌促进的 2-溴-3,3,3-三氟丙烯与醛发生 Barbier 型反应，以良好的产率生成 CF3 取代的烯丙醇。

  DOI：

  10.1039/c39940000289

文献信息

• Zinc-promoted Barbier-type reaction of 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene with aldehydes
  作者：Feng Hong、Xiaoqing Tang、Changming Hu

  DOI：10.1039/c39940000289

  日期：——

  A zinc-promoted Barbier-type reaction of 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene with aldehydes to give CF3-substituted allylic alcohols in good yields is reported.

  据报道，锌促进的 2-溴-3,3,3-三氟丙烯与醛发生 Barbier 型反应，以良好的产率生成 CF3 取代的烯丙醇。
• Stereoselective construction of the 1,1,1-trifluoroisopropyl moiety by asymmetric hydrogenation of 2-(trifluoromethyl)allylic alcohols and its application to the synthesis of a trifluoromethylated amino diol
  作者：Qi Chen、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.013

  日期：2007.11

  The asymmetric hydrogenation of a series of 2-(trifluoromethyl)allylic alcohols 1a–g catalyzed by a BINAP–Ru(II) diacetate complex gave the corresponding products 2a–g in high yield (>90% yield) and high diastereoselectivity (>95% de). The asymmetric hydrogenation of 2-(trifluoromethyl)allylic alcohols provided an efficient stereoselective method to construct the 1,1,1-trifluoroisopropyl moiety. Based

  BINAP-Ru（II）二乙酸酯络合物催化的一系列2-（三氟甲基）烯丙基醇1a - g的不对称氢化得到相应的产物2a - g，产率高（> 90％），非对映选择性高（> 95） ％de）。2-（三氟甲基）烯丙基醇的不对称氢化为构建1,1,1-三氟异丙基部分提供了有效的立体选择性方法。基于（R）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛与3,3,3-三氟异丙烯基锂的反应制得的2-（三氟甲基）烯丙基醇5a的不对称氢化，（2 R，3 S，4 R通过五个步骤以36％的总收率合成了）-4-三氟甲基-1-氨基戊烷-2,3-二醇9。