2'-ethoxy (ethyl 2,4-dideoxy-2-iodo-6-O-p-toluenesulfonyl-α-D-altropyranosido)-<3,4:5',4'>-Δ2-oxazoline | 92539-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-ethoxy (ethyl 2,4-dideoxy-2-iodo-6-O-p-toluenesulfonyl-α-D-altropyranosido)-<3,4:5',4'>-Δ2-oxazoline
• 英文别名: 2'-ethoxy (ethyl 2,4-dideoxy-2-iodo-6-O-p-toluenesulfonyl-α-D-altropyranosido)-<3,4:5',4'>-Δ₂-oxazoline；2'-ethoxy (ethyl 2,4-dideoxy-2-iodo-6-O-p-toluenesulfonyl-α-D-altropyranosido)-[3,4:5',4']-Δ₂-oxazoline
• CAS: 92539-82-7
• 化学式: C₁₈H₂₄INO₇S
• 分子量: 525.362
• InChiKey: RUTOQOYNOKSONV-ALYAQQCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  92.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-ethoxy (ethyl 2,4-dideoxy-2-iodo-6-O-p-toluenesulfonyl-α-D-altropyranosido)-<3,4:5',4'>-Δ2-oxazoline 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以38%的产率得到ethyl 4-N-ethoxycarbonylamino-2,3,4-trideoxy-6-O-p-toluenesulfonyl-α-D-erythro-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled routes to cis-hydroxyamino sugars. Part VII. A synthesis of holacosamine

  摘要：

  甲基4,6-二-O-p-甲苯磺酰基-α-D-左-己-2-烯基吡喃苷4b在室温下与甲胺反应，只置换烯丙基磺酸酯，所得的4-N-甲基氨基糖的乙基脲醚与碘离子环化形成2-碘-噁唑烷酮13。该物质经过在丙酮中与碘化钠处理后，得到2,6-二碘代14a。去碘化后，经碱水解得到顺式-羟胺前体，经N-乙酰化和O-甲基化后得到已知的holacosaminide 1b。

  DOI：

  10.1139/v84-262
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3-dideoxy-4,6-di-O-p-toluenesulfonyl-α-D-threo-hex-2-enopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 iodonium di(2,4,6-trimethylpyridine) perchlorate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 2'-ethoxy (ethyl 2,4-dideoxy-2-iodo-6-O-p-toluenesulfonyl-α-D-altropyranosido)-<3,4:5',4'>-Δ2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled routes to cis-hydroxyamino sugars. Part VII. A synthesis of holacosamine

  摘要：

  甲基4,6-二-O-p-甲苯磺酰基-α-D-左-己-2-烯基吡喃苷4b在室温下与甲胺反应，只置换烯丙基磺酸酯，所得的4-N-甲基氨基糖的乙基脲醚与碘离子环化形成2-碘-噁唑烷酮13。该物质经过在丙酮中与碘化钠处理后，得到2,6-二碘代14a。去碘化后，经碱水解得到顺式-羟胺前体，经N-乙酰化和O-甲基化后得到已知的holacosaminide 1b。

  DOI：

  10.1139/v84-262