2,2-bis-(1-bromo-propyl)-[1,3]dioxolane | 41330-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-bis-(1-bromo-propyl)-[1,3]dioxolane
• 英文别名: 2,2-Bis(1-bromopropyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 41330-01-2
• 化学式: C₉H₁₆Br₂O₂
• 分子量: 316.033
• InChiKey: NBZOAUBHOZBZNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.581±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis-(1-bromo-propyl)-[1,3]dioxolane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以1.44 g的产率得到2,2-dipropenyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  一种新的多氮杂环骨架 2,4,6,8-四氮杂金刚烷骨架：其功能的合成与转化

  摘要：

  2,4,6,8-四氮杂金刚烷骨架是一种独特的刚性笼状有机结构，尚未确定。在这篇文章中，通过乙二醛、伯胺和二取代丙二醛的缩合构建全桥位功能化 2,4,6,8-四氮杂金刚烷骨架的简便方案，它们是从 2,2-二丙烯基-1 原位生成的,3-dioxolane 或 4,4-dimethoxyhepta-2,5-diene 通过臭氧化作用，是首次报道。多种伯胺与该工艺兼容，相应的2,4,6,8-四烷基-2,4,6,8-四氮杂金刚烷-9-酮乙烯或甲基缩酮的收率为16%—58% . 否-苄基可以转化为其他功能，如乙酰基和硝基，这表明该支架的结构多样性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200659
• 作为产物：
  描述：

  4-庚酮 在 溴 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,2-bis-(1-bromo-propyl)-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  一种新的多氮杂环骨架 2,4,6,8-四氮杂金刚烷骨架：其功能的合成与转化

  摘要：

  2,4,6,8-四氮杂金刚烷骨架是一种独特的刚性笼状有机结构，尚未确定。在这篇文章中，通过乙二醛、伯胺和二取代丙二醛的缩合构建全桥位功能化 2,4,6,8-四氮杂金刚烷骨架的简便方案，它们是从 2,2-二丙烯基-1 原位生成的,3-dioxolane 或 4,4-dimethoxyhepta-2,5-diene 通过臭氧化作用，是首次报道。多种伯胺与该工艺兼容，相应的2,4,6,8-四烷基-2,4,6,8-四氮杂金刚烷-9-酮乙烯或甲基缩酮的收率为16%—58% . 否-苄基可以转化为其他功能，如乙酰基和硝基，这表明该支架的结构多样性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200659

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Spirocyclic Azlactones by a Double Michael-Addition Approach
  作者：Manuel Weber、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1002/chem.201300224

  日期：2013.6.17

  Spirocyclic azlactones are shown to be useful precursors of cyclic quaternary amino acids, such as the constrained cyclohexane analogues of phenylalanine. These compounds are of interest as building blocks for the synthesis of artificial peptide analogues with controlled folds in the peptide backbone. They were prepared in the present study by a step‐ and atom‐economic catalytic asymmetric tandem approach

  螺环的内酯被证明是环状季氨基酸的有用的前体，例如受约束的苯丙氨酸的环己烷类似物。这些化合物作为合成在肽主链中具有受控折叠的人工肽类似物的基石是令人感兴趣的。它们是在本研究中通过分步和原子经济的催化不对称串联方法制备的，从N-苯甲酰基甘氨酸和二乙烯基酮开始需要两个步骤。该协议的关键是氮杂内酯螺环的对映选择性形成，其中涉及Pd II原位生成的氮杂内酯中间体在双烯酮的催化下双1,4-加成反应（正式的[5 + 1]环加成反应）。作为催化剂，使用了平面手性二茂铁双斯巴达达环。机理研究表明单金属反应途径。尽管发现非对映选择性中等，但对形成最多含三个连续立体中心的z内酯螺环的对映选择性通常较高。光谱研究表明，螺环通常比环己酮部分的椅子构象更喜欢扭曲。
• Giusti,G.; Morales,C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 382 - 387
  作者：Giusti,G.、Morales,C.

  DOI：——

  日期：——