tert-butyldiphenylsilyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 344403-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyldiphenylsilyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-5-azido-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate；tert-butyldiphenylsilyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-D-glucopyranoside
• CAS: 344403-81-2
• 化学式: C₂₈H₃₅N₃O₈Si
• 分子量: 569.687
• InChiKey: REQJSYJKDHKNCZ-ACFIUOAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  146.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldiphenylsilyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以97%的产率得到tert-butyldiphenylsilyl 2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚的新型荧光标记类似物的合成

  摘要：

  糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚是一组复杂的糖脂，可将细胞外蛋白和糖蛋白附着到真核细胞外膜上。为了更好地理解GPI锚定，有必要访问均质，结构定义和功能化的GPI和GPI类似物。在这方面，化学合成是必需的，因为GPI锚在天然来源中相当稀缺且异质。在这项工作中，制备了三种磷酸二甘油酯（GPI）类似物，其磷酸甘油脂与假二糖核心及其荧光素结合物相连，是一种小型工具集，可用于探索脂质成分和碳水化合物端基异构体配置如何影响GPI锚定物的性质。

  DOI：

  10.1080/07328303.2013.826671
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-azido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-α-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 丙酮 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyldiphenylsilyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthetic heparin pentasaccharides

  摘要：

  合成单糖，双糖，三糖，四糖和五糖的制备和使用，用于合成肝素类化合物的制备。

  公开号：

  US09243018B2

文献信息

• Multigram-scale synthesis of an orthogonally protected 2-acetamido-4-amino-2,4,6-trideoxy-d-galactose (AAT) building block
  作者：A.E. Christina、V.M. Blas Ferrando、F. de Bordes、W.A. Spruit、H.S. Overkleeft、J.D.C. Codée、G.A. van der Marel

  DOI：10.1016/j.carres.2012.02.015

  日期：2012.7

  Reported is the gram-scale synthesis of tert-butyldiphenylsilyl 4-(N-benzyloxycarbonyl)-amino-2-azido-2,4,6-trideoxy-beta-D-galactopyranoside, which represents an orthogonally protected 2,4-diamino-D-fucose building block, a common constituent of various zwitterionic polysaccharides. The building block has been synthesized from D-glucosamine in 19% overall yield over 14 steps, requiring 5 chromatographic

  报告的是叔丁基二苯基甲硅烷基4-（N-苄氧基羰基）-氨基-2-叠氮基2,4,6-三苯氧基-β-D-吡喃半乳糖苷的克级合成，其代表正交保护的2,4-二氨基- D-岩藻糖结构单元，是各种两性离子多糖的常见成分。该结构单元是由D-氨基葡萄糖合成的，在14个步骤中的总产率为19％，需要进行5次色谱纯化。合成中的关键步骤是引入C-4氨基取代基，该步骤已通过一锅三步程序完成，涉及区域选择性C-3-O-三氯乙酰胺酸酯的形成，C-4-O-三氟甲磺酸和分子内取代。该结构单元可用作受体，并易于转化为供体糖苷。
• Employing BINOL-Phosphoroselenoyl Chloride for Selective Inositol Phosphorylation and Synthesis of Glycosyl Inositol Phospholipid from <i>Entamoeba histolytica</i>
  作者：Toshihiko Aiba、Sae Suehara、Siew-Ling Choy、Yuuki Maekawa、Hannelore Lotter、Toshiaki Murai、Shinsuke Inuki、Koichi Fukase、Yukari Fujimoto

  DOI：10.1002/chem.201701298

  日期：2017.6.16

  chemical synthesis of glycosyl inositol phospholipids from Entamoeba histolytica is reported. The key feature of this synthesis is a regioselective phosphorylation reaction that occurs through desymmetrization of a myo‐inositol derivative with phosphoroselenoyl chloride. A new protecting‐group strategy was developed that utilizes allyl and alloc groups to synthesize complex glycolipids bearing unsaturated

  据报道，由解组织变形虫（Entamoeba histolytica）化学合成糖基肌醇磷脂。该合成的关键特征在于，通过的desymmetrization发生区域选择性磷酸化反应肌肉肌醇衍生物与phosphoroselenoyl酰氯。开发了一种新的保护基策略，该策略利用烯丙基和分配基团合成带有不饱和脂质的复杂糖脂。这些进展为各种复杂的肌醇磷脂及其类似物提供了有效的合成途径。此外，已经评估了合成肌醇磷脂与小鼠CD1d分子的结合亲和力以及免疫刺激活性。
• One-Step TEMPO-Catalyzed and Water-Mediated Stereoselective Conversion of Glycals into 2-Azido-2-deoxysugars with a PIFA–Trimethylsilyl Azide Reagent System
  作者：Ande Chennaiah、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00814

  日期：2018.5.4

  An unprecedented water-mediated and TEMPO-catalyzed, one-step, highly regiospecific and stereoselective functionalization of glycals to 2-azido-2-deoxysugars has been developed using a PIFA-Me3SiN3 reagent system in the presence of Bu4NHSO4 as a phase-transfer catalyst. The method is metal-free, proceeds under mild reaction conditions, and tolerates a variety of protecting groups. Using this method, the synthesis of an important trisaccharide unit bound by the monoclonal anti-I Ma antibody has also been demonstrated.