Acetic acid 1-cyclohex-1-enyl-1-methyl-prop-2-ynyl ester | 896744-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid 1-cyclohex-1-enyl-1-methyl-prop-2-ynyl ester
• 英文别名: 2-(Cyclohexen-1-yl)but-3-yn-2-yl acetate；2-(cyclohexen-1-yl)but-3-yn-2-yl acetate
• CAS: 896744-94-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: LAKBGCXLIGKUPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 1-cyclohex-1-enyl-1-methyl-prop-2-ynyl ester 在 palladium dichloride 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.58h， 以56%的产率得到2,3,4,5,6,7-hexahydro-1-methyl-3aH-inden-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯（II）和汞（II）催化的炔丙基乙酸酯的重排

  摘要：

  Rautenstrauch首次报道了金属催化的炔丙基乙酸酯的金属催化重排的范围和实用性。用Pd（II）-和Hg（II）-催化剂处理一系列适当的乙酸酯底物，得到合成上有用的稠合的5,6-双环-1,4-环戊二烯基乙酸酯和2-环戊烯酮。发现乙酸酯底物的末端炔基和烯基位置处的取代基对反应的结果具有显着影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.008
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基环已烯 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Acetic acid 1-cyclohex-1-enyl-1-methyl-prop-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯（II）和汞（II）催化的炔丙基乙酸酯的重排

  摘要：

  Rautenstrauch首次报道了金属催化的炔丙基乙酸酯的金属催化重排的范围和实用性。用Pd（II）-和Hg（II）-催化剂处理一系列适当的乙酸酯底物，得到合成上有用的稠合的5,6-双环-1,4-环戊二烯基乙酸酯和2-环戊烯酮。发现乙酸酯底物的末端炔基和烯基位置处的取代基对反应的结果具有显着影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.008

文献信息

• Pt-Catalyzed Tandem Epoxide Fragmentation/Pentannulation of Propargylic Esters
  作者：Brian G. Pujanauski、B. A. Bhanu Prasad、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/ja061549m

  日期：2006.5.1

  A Pt-catalyzed pentannulation of propargylic esters containing an epoxide moiety has been developed. The present transformation achieves the formation of cyclopentenone products as single diastereomers in good yields. The observed products likely form from pyran intermediates that undergo an oxa-6pi electrocyclic ring opening to a functionalized dienone, followed by ring closure with an accompanying acyl shift.