methyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-allopyranoside | 503150-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-allopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-ol
• CAS: 503150-46-7
• 化学式: C₂₁H₂₆O₆
• 分子量: 374.434
• InChiKey: AOHYQGVMTDLXSL-ONUIULTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-allopyranoside 在 咪唑 、 三苯基膦 、 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以73%的产率得到methyl 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  十六烷基-5-烯吡喃糖苷的硼氢化反应合成1-吡喃糖苷

  摘要：

  提出了广泛的研究，利用从d-糖获得的取代的exo-葡糖醛酸（5- enopyranosides）的硼氢化方法对l- pyranosides进行非对映选择性合成。在这项研究的基础上，我们给出了描述反应立体选择性的经验法则，以及l - ido产物的收率和所用保护基团大小之间的相关性。这些准则的应用表明，甲基2,3-的硼氢化ø甲基-6-脱氧α- d -木糖-己-5-烯吡喃糖苷导致的独家形成升- IDO产品产量高。该方法可以成功地用于合成作为抗凝血药必不可少的非对映体选择性优于以前发表的协议的1-异丁烯二酸。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01243
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-ribo-hexopyranosid-3-ulose 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  十六烷基-5-烯吡喃糖苷的硼氢化反应合成1-吡喃糖苷

  摘要：

  提出了广泛的研究，利用从d-糖获得的取代的exo-葡糖醛酸（5- enopyranosides）的硼氢化方法对l- pyranosides进行非对映选择性合成。在这项研究的基础上，我们给出了描述反应立体选择性的经验法则，以及l - ido产物的收率和所用保护基团大小之间的相关性。这些准则的应用表明，甲基2,3-的硼氢化ø甲基-6-脱氧α- d -木糖-己-5-烯吡喃糖苷导致的独家形成升- IDO产品产量高。该方法可以成功地用于合成作为抗凝血药必不可少的非对映体选择性优于以前发表的协议的1-异丁烯二酸。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01243

文献信息

• Regioselective de-O-benzylation of phenylsulfonylethylidene (PSE) acetals-containing benzylated monosaccharides using triisobutylaluminum (TIBAL)
  作者：Bérengère Chevalier-du Roizel、Elena Cabianca、Patrick Rollin、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01249-8

  日期：2002.11

  A series of benzylated monosaccharidic PSE acetals undergoes regioselective TIBAL-mediated de-O-benzylation, to afford monobenzyl ethers, readily available as building blocks for oligosaccharides synthesis.

  一系列苄基化的单糖化PSE缩醛经过区域选择性TIBAL介导的去-O-苄基化反应，得到单苄基醚，很容易用作寡糖合成的基础。
• Expeditious synthesis of β-cycloacetalic sulfoxides. Introducing 1-phenylsulfinyl-2-phenylsulfanylethylene (SOSE), a promising new alkenylsulfur reagent
  作者：Elena Cabianca、Arnaud Tatibouët、Fabrizio Fabris、Ottorino De Lucchi、Patrick Rollin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.151

  日期：2005.2

  In similarity with the strongly electrophilic BPSEs and despite its more electron-rich character, 1-phenylsulfinyl-2-phenylsulfanylethylene (SOSE) reacts with nucleophiles with displacement of the phenylthio moiety. Specifically it reacts with diols under basic conditions to produce beta-cycloacetalic sulfoxides. The reaction has been amply developed in carbohydrate chemistry. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Carbohydrate-derived PSE acetals: controlled base-induced ring cleavage
  作者：Florence Chéry、Elena Cabianca、Arnaud Tatibouët、Ottorino De Lucchi、Patrick Rollin

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.009

  日期：2012.1

  Retro-Michael type reactions applied to PSE acetals protecting monosaccharides led either to complete removal or to ring-cleavage. In protic medium, application of standard basic conditions resulted in acetal deprotection, while the use of butyl lithium in aprotic medium allowed controlled ring-cleavage. A regio-and stereoselective C- over O-alkylation was observed during the process. Furthermore, depending on the substrates and the reaction conditions involved, new carbohydrate-derived beta-alkoxyvinyl sulfones were obtained with varying regioselectivity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• FRASER-REID, BERT;MOLINO, BRUCE F.;MAGDZINSKI, LEON;MOOTOO, DAVID R., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 20, 4505-4511
  作者：FRASER-REID, BERT、MOLINO, BRUCE F.、MAGDZINSKI, LEON、MOOTOO, DAVID R.

  DOI：——

  日期：——