(1S,2R,3R,4S,5R)-1-[5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]furan-2-yl]-2-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)hept-6-ene-1,3-diol | 916599-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3R,4S,5R)-1-[5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]furan-2-yl]-2-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)hept-6-ene-1,3-diol
• CAS: 916599-83-2
• 化学式: C₃₃H₄₆O₆Si
• 分子量: 566.81
• InChiKey: YLSISDQRBJYCKF-NQOKFXQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.19
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4S,5R)-1-[5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]furan-2-yl]-2-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)hept-6-ene-1,3-diol 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.66h， 生成 (1S,2R,3R,4R,5R,6R,8S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4,5-dihydroxy-2-methyl-12-oxa-tricyclo[6.3.1.0^1,6]dodecan-11-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on Oxidopyrylium [5 + 2] Cycloadditions:  Toward a General Synthetic Route to the C12-Hydroxy Daphnetoxins

  摘要：

  [GRAPHICS]12-Hydroxydaphnetoxins, members of the structurally fascinating daphnane diterpene family, exhibit a wide range of significant biological activities. A general route to the BC-ring system of 12-hydroxy daphnetoxins is reported based on D-ribose. Depending on the choice of protecting groups and solvent, the oxidopyrylium-alkene [5+2] cycloaddition originating from A provides cycloadduct diastereomer B or C with good to excellent selectivity.

  DOI：

  10.1021/ol062234e
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2,3 di-O-benzyl-5-O-trityl-D-ribofuranoside 在 咪唑 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 锂硼氢 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 氯代二环己基硼烷 、 碘 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (1S,2R,3R,4S,5R)-1-[5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]furan-2-yl]-2-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)hept-6-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Studies on Oxidopyrylium [5 + 2] Cycloadditions:  Toward a General Synthetic Route to the C12-Hydroxy Daphnetoxins

  摘要：

  [GRAPHICS]12-Hydroxydaphnetoxins, members of the structurally fascinating daphnane diterpene family, exhibit a wide range of significant biological activities. A general route to the BC-ring system of 12-hydroxy daphnetoxins is reported based on D-ribose. Depending on the choice of protecting groups and solvent, the oxidopyrylium-alkene [5+2] cycloaddition originating from A provides cycloadduct diastereomer B or C with good to excellent selectivity.

  DOI：

  10.1021/ol062234e

文献信息

• Studies on Oxidopyrylium [5 + 2] Cycloadditions:  Toward a General Synthetic Route to the C12-Hydroxy Daphnetoxins
  作者：Paul A. Wender、F. Christopher Bi、Nicole Buschmann、Francis Gosselin、Cindy Kan、Jung-Min Kee、Hirofumi Ohmura

  DOI：10.1021/ol062234e

  日期：2006.11.9

  [GRAPHICS]12-Hydroxydaphnetoxins, members of the structurally fascinating daphnane diterpene family, exhibit a wide range of significant biological activities. A general route to the BC-ring system of 12-hydroxy daphnetoxins is reported based on D-ribose. Depending on the choice of protecting groups and solvent, the oxidopyrylium-alkene [5+2] cycloaddition originating from A provides cycloadduct diastereomer B or C with good to excellent selectivity.