methyl 3-oxo-5(S)-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>hexanoate | 105729-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-oxo-5(S)-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>hexanoate
• 英文别名: Methyl (S)-5-tert-Butyldimethylsilyloxy-3-oxo-hexanoate；methyl (5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-oxohexanoate
• CAS: 105729-35-9
• 化学式: C₁₃H₂₆O₄Si
• 分子量: 274.433
• InChiKey: MQCPIDAOMWYMHA-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  296.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-oxo-5(S)-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>hexanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Methyl (S,E)-5-Hydroxyhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3-dioxin-4-ones having chiral hydroxyalkyl groups at the 6-position by means of baker's yeast reduction and their uses for epc synthesis

  摘要：

  Prochiral methyl ketones connected with 6-(4-oxo-1,3-dioxinyl) group directly or through methylene chain (1-3) gave, by treatment with fermenting baker's yeast, the corresponding (S)-alcohols which served as synthons for a variety of enantiomerically pure compounds.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86552-2
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-6-(2-oxopropyl)-4H-1,3-dioxin-4-one 在 咪唑 、 蔗糖 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 methyl 3-oxo-5(S)-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3-dioxin-4-ones having chiral hydroxyalkyl groups at the 6-position by means of baker's yeast reduction and their uses for epc synthesis

  摘要：

  Prochiral methyl ketones connected with 6-(4-oxo-1,3-dioxinyl) group directly or through methylene chain (1-3) gave, by treatment with fermenting baker's yeast, the corresponding (S)-alcohols which served as synthons for a variety of enantiomerically pure compounds.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86552-2

文献信息

• Electrophilic sulfur transfer reactions in organic synthesis. Preparation of a diastereomer of the key macrocyclic component of griseoviridin
  作者：Li Liu、Robin S. Tanke、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/jo00376a052

  日期：1986.12
• SAKAKI, JUN-ICHI;SUZUKI, MIWAKO;KOBAYASHI, SATOSHI;SATO, MASAYUKI;KANEKO,+, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 901-904
  作者：SAKAKI, JUN-ICHI、SUZUKI, MIWAKO、KOBAYASHI, SATOSHI、SATO, MASAYUKI、KANEKO,+

  DOI：——

  日期：——