(1R,3R,6R)-3-(4-bromophenyl)-6-((E)-5-(4-bromophenyl)-2-methylene-3-oxopent-4-en-1-yl)-1'-methyl-2',5-dioxospiro[cyclohexane-1,3'-indoline]-2,2-dicarbonitrile | 1613308-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,3R,6R)-3-(4-bromophenyl)-6-((E)-5-(4-bromophenyl)-2-methylene-3-oxopent-4-en-1-yl)-1'-methyl-2',5-dioxospiro[cyclohexane-1,3'-indoline]-2,2-dicarbonitrile
• CAS: 1613308-87-4
• 化学式: C₃₄H₂₅Br₂N₃O₃
• 分子量: 683.399
• InChiKey: ZMAPUSLXLZGKAY-NQLIUZELSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C
• 沸点：
  891.2±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.06
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  102.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴肉桂醛 在 C₃₆H₃₁O₅P 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R,3R,6R)-3-(4-bromophenyl)-6-((E)-5-(4-bromophenyl)-2-methylene-3-oxopent-4-en-1-yl)-1'-methyl-2',5-dioxospiro[cyclohexane-1,3'-indoline]-2,2-dicarbonitrile 、
  参考文献：
  名称：

  膦催化的异二烯丙二腈与活化二烯的不对称形式[4 + 2]串联环化：多立体螺环氧基吲哚的对映选择性合成。

  摘要：

  已开发出双功能手性膦催化剂催化的异亚乙基丙二腈和活化的二烯之间的第一个高度对映选择性的正式[4 + 2]串联环化反应，可高收率和出色的光学纯度产生多立体异构螺环式吲哚。该反应是通过串联的Rauhut-Currier / Michael / Rauhut-Currier反应序列完成的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301070