(2S)-2-benzyl-2-methyl-3-trimethylsilyloxycyclohex-3-en-1-one | 912653-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-2-benzyl-2-methyl-3-trimethylsilyloxycyclohex-3-en-1-one
• CAS: 912653-82-8
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂Si
• 分子量: 288.462
• InChiKey: YXOOUVJAVNGRQR-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-benzyl-2-methyl-3-trimethylsilyloxycyclohex-3-en-1-one 、 烯丙基溴化镁 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 、 (2R,3S)-2-benzyl-3-hydroxy-2-methyl-3-prop-2-enylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性碱介导的环状1,3-二酮转化。

  摘要：

  用手性锂酰胺碱处理某些1,3-二酮会导致形成非外消旋单烯酸锂。这些中间体可以通过用DIBAL-H还原并以高达99％ee的选择性直接转化为手性羟基酮产物。

  DOI：

  10.1039/b606864b
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-benzyl-2-methylcyclohexane-1,3-dione 在 lithium [R(R*,R*)]-(+)-bis(α-methylbenzyl)amide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S)-2-benzyl-2-methyl-3-trimethylsilyloxycyclohex-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性碱介导的环状1,3-二酮转化。

  摘要：

  用手性锂酰胺碱处理某些1,3-二酮会导致形成非外消旋单烯酸锂。这些中间体可以通过用DIBAL-H还原并以高达99％ee的选择性直接转化为手性羟基酮产物。

  DOI：

  10.1039/b606864b

文献信息

• Chiral base mediated transformation of cyclic 1,3-diketones
  作者：Benjamin Butler、Thomas Schultz、Nigel S. Simpkins

  DOI：10.1039/b606864b

  日期：——

  Treatment of certain 1,3-diketones with a chiral lithium amide base results in the formation of a non-racemic lithium mono-enolate; these intermediates can be transformed directly into chiral hydroxyketone products by reduction with DIBAL-H in high yield and with selectivities of up to 99% ee.

  用手性锂酰胺碱处理某些1,3-二酮会导致形成非外消旋单烯酸锂。这些中间体可以通过用DIBAL-H还原并以高达99％ee的选择性直接转化为手性羟基酮产物。