methyl (2S)-3-[2-iodo-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate | 1231976-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-3-[2-iodo-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1231976-72-9
• 化学式: C₂₄H₂₇IN₂O₆S
• 分子量: 598.459
• InChiKey: NXGLPCLAHRXTKE-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-methoxy-2-(methoxymethoxy)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 methyl (2S)-3-[2-iodo-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到methyl (2S)-3-[2-[4-methoxy-2-(methoxymethoxy)phenyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过立体特异性 Pictet-Spengler 反应全合成 Enantiopure Phalarine：从 l-色氨酸无痕转移手性

  摘要：

  适当构建的 l-色氨酸的 2-取代衍生物可在一个步骤中转化为 prephalarine 结构。该反应以非对映选择性方式发生，此后不久导致天然存在的生物碱 phalarine 版本。

  DOI：

  10.1021/ja1030968
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)‐2‐(tert‐butoxycarbonylamino)‐3‐(2‐iodo‐1H‐indole‐3‐yl)propanoate 、 对甲苯磺酰氯 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以82%的产率得到methyl (2S)-3-[2-iodo-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过立体特异性 Pictet-Spengler 反应全合成 Enantiopure Phalarine：从 l-色氨酸无痕转移手性

  摘要：

  适当构建的 l-色氨酸的 2-取代衍生物可在一个步骤中转化为 prephalarine 结构。该反应以非对映选择性方式发生，此后不久导致天然存在的生物碱 phalarine 版本。

  DOI：

  10.1021/ja1030968