methyl (S)‐2‐(tert‐butoxycarbonylamino)‐3‐(2‐iodo‐1H‐indole‐3‐yl)propanoate | 1231976-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl (S)‐2‐(tert‐butoxycarbonylamino)‐3‐(2‐iodo‐1H‐indole‐3‐yl)propanoate
• CAS: 1231976-88-7
• 化学式: C₁₇H₂₁IN₂O₄
• 分子量: 444.269
• InChiKey: YGSIUCKFAPXHEH-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  80.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)‐2‐(tert‐butoxycarbonylamino)‐3‐(2‐iodo‐1H‐indole‐3‐yl)propanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 tert‐butyl (S)‐3‐(3‐(tert‐butoxy)‐2‐(tert‐butoxycarbonylamino)‐3‐oxopropyl)‐2‐iodo‐1H‐indol‐1‐carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of enantiopure¹⁸F-labelled [¹⁸F]trifluoromethyltryptophan from 2-halotryptophan derivatives via copper(I)-mediated [¹⁸F]trifluoromethylation and evaluation of its in vitro characterization for the serotonergic system imaging

  摘要：

  我们利用 Cu(I)-mediated [18F]trifluoromethyl-l-tryptophan ([18F]CF3-l-Trp)三氟甲基化反应合成了[18F]三氟甲基-l-色氨酸（[18F]CF3-l-Trp），以对血清素能系统进行成像。放射化学收率为 6 ± 1.5%（n = 9），放射化学纯度超过 99%。摩尔活性为 0.44 至 0.76 GBq/μmol。在 37°C 的温度下，[18F]CF3-l-Trp 在小鼠和人类血清中的稳定性可达 6 小时。60 分钟后，人和小鼠血清中的蛋白结合率分别为 0.26 ± 0.03% 和 0.34 ± 0.02%。总之，合成的对映体纯[18F]CF3-l-Trp是一种可行的血清素能系统成像剂。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3772
• 作为产物：
  描述：

  在 1,10-菲罗啉 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (S)‐2‐(tert‐butoxycarbonylamino)‐3‐(2‐iodo‐1H‐indole‐3‐yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of enantiopure¹⁸F-labelled [¹⁸F]trifluoromethyltryptophan from 2-halotryptophan derivatives via copper(I)-mediated [¹⁸F]trifluoromethylation and evaluation of its in vitro characterization for the serotonergic system imaging

  摘要：

  我们利用 Cu(I)-mediated [18F]trifluoromethyl-l-tryptophan ([18F]CF3-l-Trp)三氟甲基化反应合成了[18F]三氟甲基-l-色氨酸（[18F]CF3-l-Trp），以对血清素能系统进行成像。放射化学收率为 6 ± 1.5%（n = 9），放射化学纯度超过 99%。摩尔活性为 0.44 至 0.76 GBq/μmol。在 37°C 的温度下，[18F]CF3-l-Trp 在小鼠和人类血清中的稳定性可达 6 小时。60 分钟后，人和小鼠血清中的蛋白结合率分别为 0.26 ± 0.03% 和 0.34 ± 0.02%。总之，合成的对映体纯[18F]CF3-l-Trp是一种可行的血清素能系统成像剂。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3772

文献信息

• Total Synthesis of Enantiopure Phalarine via a Stereospecific Pictet−Spengler Reaction: Traceless Transfer of Chirality from <scp>l</scp>-Tryptophan
  作者：John D. Trzupek、Dongjoo Lee、Brendan M. Crowley、Vasilios M. Marathias、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja1030968

  日期：2010.6.23

  undergoes conversion to a prephalarine structure in a single step. The reaction occurs in a diastereoselective fashion, leading shortly thereafter to the naturally occurring version of the alkaloid phalarine.

  适当构建的 l-色氨酸的 2-取代衍生物可在一个步骤中转化为 prephalarine 结构。该反应以非对映选择性方式发生，此后不久导致天然存在的生物碱 phalarine 版本。