7-bromo-2,3,7-trideoxy-L-arabino-heptono-1,4-lactone | 119124-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 7-bromo-2,3,7-trideoxy-L-arabino-heptono-1,4-lactone
• 英文别名: (5S)-5-[(1S,2R)-3-bromo-1,2-dihydroxypropyl]oxolan-2-one
• CAS: 119124-94-6
• 化学式: C₇H₁₁BrO₄
• 分子量: 239.066
• InChiKey: QOBBTLKYZTXLDU-VPLCAKHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-bromo-2,3,7-trideoxy-D-arabino-heptono-1,4-lactone 在 氢氧化钾 、 氢溴酸 作用下， 生成 7-bromo-2,3,7-trideoxy-L-arabino-heptono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  某些溴脱氧脱氧庚内酯的碱催化重排

  摘要：

  7-溴-2,3,7-三苯氧基-d-阿拉伯-庚烷-1,4-内酯（1），7-溴-2,7-二脱氧-（13）和7-溴-3的行为已经研究了对水性碱的7,7-二脱氧-d-葡萄糖-庚基-1,4-内酯（21）。与碳酸钾一起，各自得到6,7-环氧化物，其随后进行缓慢水解。在氢氧化钾的作用下，发生环氧化物迁移，从而得到环氧化物的平衡混合物，该环氧化物混合物通过受到羧酸盐或醇盐离子的攻击而进行分子内取代。因此，将1转化为2,3-二脱氧-1-阿拉伯糖庚酸，13最初形成3,6-脱水-2-脱氧-1-异庚酸，21生成2,5-脱水-3-脱氧-1-醛庚酸。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84112-0

文献信息

• BOCK, KLAUS;LUNDT, INGE;PEDERSEN, CHRISTIAN, CARBOHYDR. RES., 179,(1988) C. 87-96
  作者：BOCK, KLAUS、LUNDT, INGE、PEDERSEN, CHRISTIAN

  DOI：——

  日期：——