(2S,3R)-3-amino-1,2-O-isopropylidene-3-p-methoxyphenyl-1,2-propanediol | 782501-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,3R)-3-amino-1,2-O-isopropylidene-3-p-methoxyphenyl-1,2-propanediol
• 英文别名: (R)-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(4-methoxyphenyl)methanamine
• CAS: 782501-34-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: OEVBGORWZLPPLQ-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-amino-1,2-O-isopropylidene-3-p-methoxyphenyl-1,2-propanediol 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-1,2-O-isopropylidene-3-p-methoxyphenyl-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  A Novel Stereoselective Total Synthesis of (+)‐5‐epi‐Cytoxazone

  摘要：

  Stereoselective synthesis of a potent cytokine modulator cytoxazone isomer has been achieved from 2,3-O-isopropylidene D-glyceraldehyde involving Grignard reaction, subsequent formation of an azide followed by reduction to the aminodiol, and finally cyclization of the N-Boc diol.

  DOI：

  10.1081/car-200030048
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮-D-甘露糖醇 在 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2S,3R)-3-amino-1,2-O-isopropylidene-3-p-methoxyphenyl-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  A Novel Stereoselective Total Synthesis of (+)‐5‐epi‐Cytoxazone

  摘要：

  Stereoselective synthesis of a potent cytokine modulator cytoxazone isomer has been achieved from 2,3-O-isopropylidene D-glyceraldehyde involving Grignard reaction, subsequent formation of an azide followed by reduction to the aminodiol, and finally cyclization of the N-Boc diol.

  DOI：

  10.1081/car-200030048