(E)-3-(2-(5-methyl-2-oxo-dihydrofuran-3(2H)-ylidene)ethyl)-tetrahydropyran-2-one | 1009593-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (E)-3-(2-(5-methyl-2-oxo-dihydrofuran-3(2H)-ylidene)ethyl)-tetrahydropyran-2-one
• CAS: 1009593-06-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: YAIARJMJFWIHFN-BJMVGYQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-(5-methyl-2-oxo-dihydrofuran-3(2H)-ylidene)ethyl)-tetrahydropyran-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以62%的产率得到3-(2-(5-methyl-2-oxo-tetrahydrofuran-3-yl)ethyl)-tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Ring Size-Selective Reduction of Lactones Using SmI₂ and H₂O

  摘要：

  The Sml(2)-H2O reducing systems shows complete selectivity for six-membered lactones over other classes of lactone and esters. Experimental and computational studies suggest that the origin of the selectivity lies in the initial electron-transfer to the lactone carbonyl.

  DOI：

  10.1021/ja078137d
• 作为产物：
  描述：

  (2-oxo-tetrahydro-pyran-3-yl)-acetaldehyde 、 5-methyl-3-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-dihydro-furan-2-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以58 mg的产率得到(E)-3-(2-(5-methyl-2-oxo-dihydrofuran-3(2H)-ylidene)ethyl)-tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Ring Size-Selective Reduction of Lactones Using SmI₂ and H₂O

  摘要：

  The Sml(2)-H2O reducing systems shows complete selectivity for six-membered lactones over other classes of lactone and esters. Experimental and computational studies suggest that the origin of the selectivity lies in the initial electron-transfer to the lactone carbonyl.

  DOI：

  10.1021/ja078137d