((1S,2R)-2-Hydroxy-cyclohexyl)-acetic acid methyl ester | 204447-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((1S,2R)-2-Hydroxy-cyclohexyl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(1S,2R)-2-hydroxycyclohexyl]acetate
• CAS: 204447-95-0
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: TXZRYAJZEVSREG-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,2R)-2-Hydroxy-cyclohexyl)-acetic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到trans-(2-hydroxy-cyclohexyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  面包酵母还原烷基（2-氧代环己基）乙酸酯。

  摘要：

  贝克酵母还原乙酸甲酯和乙酸乙酯（2-氧代环己基）的对映体和非对映体选择性，得到相应的（2S）-反式醇（主要），（2S）-顺式醇（次要）和未改变的具有高光学纯度的（1S）-酮。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.181
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-(-)-(2-oxocycloxehyl)acetate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以58%的产率得到((1S,2R)-2-Hydroxy-cyclohexyl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  面包酵母还原烷基（2-氧代环己基）乙酸酯。

  摘要：

  贝克酵母还原乙酸甲酯和乙酸乙酯（2-氧代环己基）的对映体和非对映体选择性，得到相应的（2S）-反式醇（主要），（2S）-顺式醇（次要）和未改变的具有高光学纯度的（1S）-酮。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.181

文献信息

• Reduction of Alkyl (2-Oxocyclohexyl)acetates by Baker’s Yeast
  作者：Makoto GANAHA、Yuhei FUNABIKI、Minoru MOTOKI、Satoshi YAMAUCHI、Yoshiro KINOSHITA

  DOI：10.1271/bbb.62.181

  日期：1998.1

  Baker's yeast reduction of methyl and ethyl (2-oxocyclohexyl) acetates proceeded with enantio- and diastereo-selectivity, affording the corresponding (2S)-trans-alcohols (major), (2S)-cis-alcohols (minor), and the unaltered (1S)-ketones with high optical purity.

  贝克酵母还原乙酸甲酯和乙酸乙酯（2-氧代环己基）的对映体和非对映体选择性，得到相应的（2S）-反式醇（主要），（2S）-顺式醇（次要）和未改变的具有高光学纯度的（1S）-酮。