2-acetamido-2,6-anhydro-2-deoxy-5-O-methoxymethyl-3,4-O-methylene-D-glucose propane-1,3-diyl dithioacetal | 911387-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-acetamido-2,6-anhydro-2-deoxy-5-O-methoxymethyl-3,4-O-methylene-D-glucose propane-1,3-diyl dithioacetal
• 英文别名: 1-[(3aR,4S,7R,7aR)-4-(1,3-dithian-2-yl)-7-(methoxymethoxy)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-5-yl]ethanone
• CAS: 911387-95-6
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₅S₂
• 分子量: 349.472
• InChiKey: ZJQOKDAQNLTBNR-YVECIDJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-2,6-anhydro-2-deoxy-5-O-methoxymethyl-3,4-O-methylene-D-glucose propane-1,3-diyl dithioacetal 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到(2S,3R,4R,5R)-2-acetamido-2,6-anhydro-2-deoxy-D-glucose propane-1,3-diyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物的丙烷-1,3-二基二硫缩醛；第 7 部分：通过 d-氨基葡萄糖丙烷-1,3-二基二硫缩醛衍生物的分子内环化制备氨基环醇和亚氨基糖

  摘要：

  由 D-氨基葡萄糖丙烷-1,3 高效合成多功能 3,4,5-三-O-保护的 2-酰基氨基-2-脱氧-6-O-甲苯磺酰基-D-葡萄糖丙烷-1,3-二基二硫缩醛中间体-二基二硫缩醛或其衍生物。这些中间体的分子内环化产生了生物学上重要的氨基环醇以及亚氨基糖。中间体上的 3,4-O-亚甲基保护不会阻碍环化。所得氨基环醇和带有正交保护基的亚氨基糖是区域选择性修饰的理想选择。因此，还讨论了去保护方法。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942430
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-2-deoxy-5-O-methoxymethyl-3,4-O-methylene-D-glucose propane-1,3-diyl dithioacetal 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-acetamido-2,6-anhydro-2-deoxy-5-O-methoxymethyl-3,4-O-methylene-D-glucose propane-1,3-diyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物的丙烷-1,3-二基二硫缩醛；第 7 部分：通过 d-氨基葡萄糖丙烷-1,3-二基二硫缩醛衍生物的分子内环化制备氨基环醇和亚氨基糖

  摘要：

  由 D-氨基葡萄糖丙烷-1,3 高效合成多功能 3,4,5-三-O-保护的 2-酰基氨基-2-脱氧-6-O-甲苯磺酰基-D-葡萄糖丙烷-1,3-二基二硫缩醛中间体-二基二硫缩醛或其衍生物。这些中间体的分子内环化产生了生物学上重要的氨基环醇以及亚氨基糖。中间体上的 3,4-O-亚甲基保护不会阻碍环化。所得氨基环醇和带有正交保护基的亚氨基糖是区域选择性修饰的理想选择。因此，还讨论了去保护方法。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942430

文献信息

• Propane-1,3-diyl Dithioacetals of Carbohydrates; Part 7: Preparation of Aminocyclitols and Iminosugars by Intramolecular Cyclizations of <scp>d</scp>-Glucosamine Propane-1,3-diyl Dithioacetal Derivatives
  作者：Hartmut Redlich、Yue-Lei Chen、Robin Leguijt

  DOI：10.1055/s-2006-942430

  日期：2006.7

  Versatile 3,4,5-tri-O-protected 2-acylamino-2-deoxy-6-O-tosyl-D-glucose propane-1,3-diyl dithioacetal intermediates were efficiently synthesized from D-glucosamine propane-1,3-diyl dithioacetal or its derivatives. Intramolecular cyclizations from these intermediates produced biologically important aminocyclitols as well as iminosugars. The 3,4-O-methylene protection on the intermediates did not hinder

  由 D-氨基葡萄糖丙烷-1,3 高效合成多功能 3,4,5-三-O-保护的 2-酰基氨基-2-脱氧-6-O-甲苯磺酰基-D-葡萄糖丙烷-1,3-二基二硫缩醛中间体-二基二硫缩醛或其衍生物。这些中间体的分子内环化产生了生物学上重要的氨基环醇以及亚氨基糖。中间体上的 3,4-O-亚甲基保护不会阻碍环化。所得氨基环醇和带有正交保护基的亚氨基糖是区域选择性修饰的理想选择。因此，还讨论了去保护方法。