2-bromoboryl-3,3',4,4',5,5',6,6',7,7',8,8'-dodecafluoro-1,1'-binaphthyl dimer | 910108-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromoboryl-3,3',4,4',5,5',6,6',7,7',8,8'-dodecafluoro-1,1'-binaphthyl dimer
• 英文别名: 12,33-Dibromo-4,5,6,7,9,10,14,15,17,18,19,20,25,26,27,28,30,31,35,36,38,39,40,41-tetracosafluoro-12,33-diboranonacyclo[32.8.0.02,11.03,8.013,22.016,21.023,32.024,29.037,42]dotetraconta-1(34),2(11),3(8),4,6,9,13(22),14,16(21),17,19,23(32),24(29),25,27,30,35,37(42),38,40-icosaene；12,33-dibromo-4,5,6,7,9,10,14,15,17,18,19,20,25,26,27,28,30,31,35,36,38,39,40,41-tetracosafluoro-12,33-diboranonacyclo[32.8.0.02,11.03,8.013,22.016,21.023,32.024,29.037,42]dotetraconta-1(34),2(11),3(8),4,6,9,13(22),14,16(21),17,19,23(32),24(29),25,27,30,35,37(42),38,40-icosaene
• CAS: 910108-28-0
• 化学式: C₄₀B₂Br₂F₂₄
• 分子量: 1117.83
• InChiKey: QBVGTPCEKJCBFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.29
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromoboryl-3,3',4,4',5,5',6,6',7,7',8,8'-dodecafluoro-1,1'-binaphthyl dimer 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,3’,4,4’,5,5’,6,6’,7,7’,8,8’-dodecafluoro-1,1’-binaphthyl-2,2’-diol
  参考文献：
  名称：

  2,2'-二取代的F12binaphthyl衍生物：锡烷，硼烷和（R）-F12BINOL。

  摘要：

  十二氟联萘的2,2'-二苯乙烯基衍生物被转化为新型的D2对称硼烷二聚体，可以被氧化为（+）-F12BINOL；使用（S）-乙酰氧基丙酰氯进行拆分得到对映体纯物质。

  DOI：

  10.1039/b605716k
• 作为产物：
  描述：

  3,3’,4,4’,5,5’,6,6’,7,7’,8,8’-dodecafluoro-1,1’-binaphthalene 在 三丁基氯化锡 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 50.0h， 以1.87 g的产率得到2-bromoboryl-3,3',4,4',5,5',6,6',7,7',8,8'-dodecafluoro-1,1'-binaphthyl dimer
  参考文献：
  名称：

  2,2'-二取代的F12binaphthyl衍生物：锡烷，硼烷和（R）-F12BINOL。

  摘要：

  十二氟联萘的2,2'-二苯乙烯基衍生物被转化为新型的D2对称硼烷二聚体，可以被氧化为（+）-F12BINOL；使用（S）-乙酰氧基丙酰氯进行拆分得到对映体纯物质。

  DOI：

  10.1039/b605716k

文献信息

• 2,2′-Disubstituted F₁₂binaphthyl derivatives: stannanes, boranes, and (R)-F₁₂BINOL
  作者：Darryl J. Morrison、Susanne D. Riegel、Warren E. Piers、Masood Parvez、Robert McDonald

  DOI：10.1039/b605716k

  日期：——

  2,2'-Distannyl derivatives of dodecafluorobinaphthalene are converted to a novel D2 symmetric borane dimer, which can be oxidized to (+)-F12BINOL; resolution using (S)-acetoxypropanoyl chloride affords enantiopure material.

  十二氟联萘的2,2'-二苯乙烯基衍生物被转化为新型的D2对称硼烷二聚体，可以被氧化为（+）-F12BINOL；使用（S）-乙酰氧基丙酰氯进行拆分得到对映体纯物质。