methyl (S)-(-)-(2-oxocycloxehyl)acetate | 204447-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-(-)-(2-oxocycloxehyl)acetate
• 英文别名: Cyclohexaneacetic acid, 2-oxo-, methyl ester, (1S)-；methyl 2-[(1S)-2-oxocyclohexyl]acetate
• CAS: 204447-94-9
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: KSINVKZRNOJNNW-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-(-)-(2-oxocycloxehyl)acetate 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 trans-(2-hydroxy-cyclohexyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  面包酵母还原烷基（2-氧代环己基）乙酸酯。

  摘要：

  贝克酵母还原乙酸甲酯和乙酸乙酯（2-氧代环己基）的对映体和非对映体选择性，得到相应的（2S）-反式醇（主要），（2S）-顺式醇（次要）和未改变的具有高光学纯度的（1S）-酮。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.181
• 作为产物：
  描述：

  1-triisopropylsiloxy-1-cyclohexene 在 2,2-Bis[(4S)-4,5-dihydro-4-(2-trimethylsilyloxyprop-2-yl].. 、 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 methyl (S)-(-)-(2-oxocycloxehyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜催化的甲硅烷基烯醇醚的环丙烷化

  摘要：

  衍生自半卟啉，叠氮杂菊酯和双恶唑啉的铜（I）配合物是有效的催化剂，用于将甲硅烷基烯醇醚与重氮乙酸酯进行对映选择性环丙烷化。可以通过酸诱导的环裂解将所得的环丙烷转化为γ-酮羧酸酯。以这种方式，分别以高达90％和80％的ee制备了（2-氧代环戊基）-和（2-氧代环己基）乙酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00499-2

文献信息

• Biocatalytic access to nonracemic γ-oxo esters via stereoselective reduction using ene-reductases
  作者：Nikolaus G. Turrini、Răzvan C. Cioc、Daan J. H. van der Niet、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru、Mélanie Hall、Kurt Faber

  DOI：10.1039/c6gc02493a

  日期：——

  The asymmetric bioreduction of [small alpha],[small beta]-unsaturated [gamma]-keto esters using ene-reductases from the Old Yellow Enzyme family proceeds with excellent stereoselectivity and high conversion levels, covering a broad range of acyclic and...

  使用Old Yellow Enzyme家族的烯键还原酶对小，小β-不饱和γ-酮酸酯进行不对称生物还原，具有出色的立体选择性和高转化率，涵盖了广泛的无环和...
• Synthesis of Methyl (<i>S</i>)-(-)-6,8-Dihydroxyoctanoate as a Precursor of (<i>R</i>)-(+)-α-Lipoic Acid
  作者：Makoto GANAHA、Satoshi YAMAUCHI、Yoshiro KINOSHITA

  DOI：10.1271/bbb.63.2025

  日期：1999.1

  The synthesis of methyl (S)-(-)-6,8-dihydroxyoctanoate as a precursor of (R)-(+)-α-lipoic acid was accomplished by using methyl (S)-(-)-(2-oxocyclohexyl)acetate, which had been obtained from baker’s yeast reduction, as a chiral starting material.

  (S)-(-)-6,8-二羟基辛酸甲酯作为(R)-(+)-α-硫辛酸的前体，是通过将(S)-(-)-2-氧代环己基乙酸甲酯作为手性起始原料，再通过酵母还原反应制得。
• Synthesis of a Glandular Secretion of the Civet Cat, (2<i>S</i>,6<i>S</i>)-(6-Methyltetrahydropyran-2-yl)acetic Acid and Its Enantiomer, by Using the Yeast-Reduction Product and Recovered Substrate from Yeast Reduction
  作者：Shunji MORI、Shoko IWAMOTO、Satoshi YAMAUCHI

  DOI：10.1271/bbb.70.712

  日期：2006.1

  A glandular secretion of the civet cat, (2S,6S)-(6-methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid 1 and its enantiomer, were synthesized from the yeast-reduction product and recovered substrate from yeast reduction.

  从酵母还原产物合成了麝香猫的腺分泌物（2S，6S）-（6-甲基四氢吡喃-2-基）乙酸1及其对映异构体，并从酵母还原中回收了底物。
• Enantioselective copper-catalyzed cyclopropanation of silyl enol ethers
  作者：Alexander Ebinger、Thomas Heinz、Gisela Umbricht、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00499-2

  日期：1998.8

  bisoxazolines are efficient catalysts for the enantioselective cyclopropanation of silyl enol ethers with diazoacetates. The resulting cyclopropanes can be converted to γ-ketocarboxylates by acid-induced ring cleavage. In this way methyl (2-oxocyclopentyl)- and (2-oxocyclohexyl)acetates have been prepared with up to 90 and 80% ee, respectively.

  衍生自半卟啉，叠氮杂菊酯和双恶唑啉的铜（I）配合物是有效的催化剂，用于将甲硅烷基烯醇醚与重氮乙酸酯进行对映选择性环丙烷化。可以通过酸诱导的环裂解将所得的环丙烷转化为γ-酮羧酸酯。以这种方式，分别以高达90％和80％的ee制备了（2-氧代环戊基）-和（2-氧代环己基）乙酸甲酯。
• Reduction of Alkyl (2-Oxocyclohexyl)acetates by Baker’s Yeast
  作者：Makoto GANAHA、Yuhei FUNABIKI、Minoru MOTOKI、Satoshi YAMAUCHI、Yoshiro KINOSHITA

  DOI：10.1271/bbb.62.181

  日期：1998.1

  Baker's yeast reduction of methyl and ethyl (2-oxocyclohexyl) acetates proceeded with enantio- and diastereo-selectivity, affording the corresponding (2S)-trans-alcohols (major), (2S)-cis-alcohols (minor), and the unaltered (1S)-ketones with high optical purity.

  贝克酵母还原乙酸甲酯和乙酸乙酯（2-氧代环己基）的对映体和非对映体选择性，得到相应的（2S）-反式醇（主要），（2S）-顺式醇（次要）和未改变的具有高光学纯度的（1S）-酮。