rac-3-isopropyl-4-((trimethylsilanyl)methyl)pent-4-enoic acid methyl ester | 1291102-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: rac-3-isopropyl-4-((trimethylsilanyl)methyl)pent-4-enoic acid methyl ester
• CAS: 1291102-64-1
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂Si
• 分子量: 242.434
• InChiKey: RNVSFZGGYVIVDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.872±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-3-isopropyl-4-((trimethylsilanyl)methyl)pent-4-enoic acid methyl ester 在 叔丁基锂 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 正戊烷 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 (3SR,4RS)-3-(but-3-enyl)-4-isopropyl-3-methylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  环己烯环化插入胍基丁烯的不同合成中

  摘要：

  鸟粪石是由15个二萜组成的家族，共有一个5-6-7个三环核，并以季中心，不饱和键，羟基和羰基修饰。这些天然产物中的一些表现出令人感兴趣的抗菌效力。它们的集体结构和生物学特征激起了有机化学家们活跃的活动。在本文中，我们公开了对许多胍基斯蒂芬斯的合成的研究报告。合成策略依赖于环己炔在环插入反应中的使用，以快速构建胍卡斯蒂烯核。分离环丁烯醇作为环己炔环插入的中间体，为我们提供了进一步研究该亚稳态化合物的反应性的可能性，并且我们发现了新颖的重排和开环反应。立体选择性

  DOI：

  10.1002/chem.201202222
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基戊-2-烯酸(E)-乙酯 、 (2-溴代烯丙基)三甲硅烷 在 magnesium 、 六甲基磷酰三胺 、 三甲基氯硅烷 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到rac-3-isopropyl-4-((trimethylsilanyl)methyl)pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  环己烯环化插入胍基丁烯的不同合成中

  摘要：

  鸟粪石是由15个二萜组成的家族，共有一个5-6-7个三环核，并以季中心，不饱和键，羟基和羰基修饰。这些天然产物中的一些表现出令人感兴趣的抗菌效力。它们的集体结构和生物学特征激起了有机化学家们活跃的活动。在本文中，我们公开了对许多胍基斯蒂芬斯的合成的研究报告。合成策略依赖于环己炔在环插入反应中的使用，以快速构建胍卡斯蒂烯核。分离环丁烯醇作为环己炔环插入的中间体，为我们提供了进一步研究该亚稳态化合物的反应性的可能性，并且我们发现了新颖的重排和开环反应。立体选择性

  DOI：

  10.1002/chem.201202222

文献信息

• Total Syntheses of Guanacastepenes N and O
  作者：Christian M. Gampe、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201007644

  日期：2011.3.21

  The cycloinsertion of cyclohexyne into a pentalene has provided access to the carbon scaffold of the guanacastepenes in nine steps. A late‐stage diversifying oxidation of the core structure enabled the synthesis of guanacastepene N and the first total synthesis of guanacastepene O.

  环己炔向戊烯的环插入已通过九个步骤提供了进入胍卡斯汀碳支架的途径。核心结构的后期多样化氧化使得能够合成胍卡斯蒂芬N和首次完全合成胍卡斯蒂芬O.