(2R,3R,4S,5S,6R)-2-phenoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxane-3,4,5-triol | 1259937-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-phenoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1259937-98-8
• 化学式: C₁₉H₂₂O₆
• 分子量: 346.38
• InChiKey: BCMQCEREWWOFIQ-FQBWVUSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 苯基-α-D-吡喃葡萄糖苷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到(2R,3R,4S,5S,6R)-2-phenoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Selective Protection of Hydroxy Group at C6 Position of Glucose Derivatives

  摘要：

  6-O-Benzyl derivatives and 6-O-toluoyl derivatives, 2a-f and 3a-f, were prepared in high yields from glucose derivatives 1a-f through multi-level anion formation using an excess of sodium hydride (4 eq.).

  DOI：

  10.1515/hc.2010.16.1.21

文献信息

• [EN] BENZYL PHENYL GLUCOPYRANOSIDE DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ DU BENZYL PHÉNYL GLUCOPYRANOSIDE
  申请人：DAIICHI SANKYO CO LTD

  公开号：WO2008016132A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  [EN] Disclosed is a benzyl phenyl glucopyranoside derivative having excellent inhibitory effect on human SGLT1 and/or SGLT2 activity. Specifically disclosed is a compound represented by the general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof. (I) wherein R¹ represents a hydrogen atom, an amino group, a hydroxy C₁-C₆ alkyl group, or the like; R² represents a hydrogen atom, or the like; R³ represents a C₁-C₆ alkyl group, a hydroxy C₁-C₆ alkyl group, or the like; R⁴ represents a hydrogen atom, a C₂-C₇ acyl group, or the like; R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ independently represent a hydrogen atom, a C₁-C₆ alkyl group, or the like (provided that all of R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ do not represent a hydrogen atom in a molecule); R⁹ represents a halogen atom; n represents a number ranging from 0 to 4; and X represents CH or N.
  [FR] La présente invention concerne un dérivé du benzyl phényl glucopyranoside ayant un excellent effet inhibiteur sur l'activité SGLT1 et/ou SGLT2 humain. L'invention concerne spécifiquement un composé représenté par la formule générale (I) ou un sel pharmacologiquement acceptable de celui-ci. (I) dans laquelle R¹ représente un atome d'hydrogène, un groupe amino, un groupe hydroxy alkyle en C₁-C₆ ou un radical similaire ; R² représente un atome d'hydrogène ou un radical similaire ; R³ représente un groupe alkyle en C₁-C₆, un groupe hydroxy alkyle en C₁-C₆ ou un radical similaire ; R⁴ représente un atome d'hydrogène, un groupe acyle en C₂-C₇ ou un radical similaire ; R⁵, R⁶, R⁷ et R⁸ représentent indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C₁-C₆ ou un radical similaire (à condition que R⁵, R⁶, R⁷ et R⁸ ne représentent pas tous un atome d'hydrogène dans une molécule) ; R⁹ représente un atome d'halogène ; n représente un nombre allant de 0 à 4 ; et X représente CH ou N.