(R)-4-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-2-methylbutan-2-ol | 1135678-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-2-methylbutan-2-ol
• 英文别名: (R)-5,6-epoxy-2,6-dimethyl-2-heptanol；4-[(2R)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]-2-methylbutan-2-ol
• CAS: 1135678-74-8
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: YBLHHOZAEIZWLN-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-2-methylbutan-2-ol 在 1-ethyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate 作用下， 以47.368%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于快速组装船用梯形聚醚多环核心结构的内选择性环氧化物开放级联反应。

  摘要：

  由聚环氧化物前体快速合成海洋阶梯聚醚的方法（类似于中西所假设的生物合成途径）受到以下事实的阻碍，即外选择性环氧化物开放环化级联反应可产生THF型聚醚，而不是内选择性级联反应提供所需的产品。我们发现，全氟叔丁醇（PFTB）与1-乙基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸酯（[EMIM] BF 4）配合使用可促进三取代环氧醇的内选择性环氧化物开环反应。从在所有的用甲基容易获得的纯手性环氧醇开始内在环化位点，我们能够一步一步构建多达五个连续的6、7和/或8元稠环的聚醚。值得注意的是，可以分别以40％和17％的化学产率合成具有半短毒素B和brevenal的7/7/6/6和7/7/6/7/6聚醚骨架的分子。

  DOI：

  10.1002/anie.202007980
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-5-庚烯-2-醇 在 Shi's ketone 、 sodium tetraborate decahydrate 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 disodium ethylenediamine tetraacetic acid 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到(R)-4-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-2-methylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  用于快速组装船用梯形聚醚多环核心结构的内选择性环氧化物开放级联反应。

  摘要：

  由聚环氧化物前体快速合成海洋阶梯聚醚的方法（类似于中西所假设的生物合成途径）受到以下事实的阻碍，即外选择性环氧化物开放环化级联反应可产生THF型聚醚，而不是内选择性级联反应提供所需的产品。我们发现，全氟叔丁醇（PFTB）与1-乙基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸酯（[EMIM] BF 4）配合使用可促进三取代环氧醇的内选择性环氧化物开环反应。从在所有的用甲基容易获得的纯手性环氧醇开始内在环化位点，我们能够一步一步构建多达五个连续的6、7和/或8元稠环的聚醚。值得注意的是，可以分别以40％和17％的化学产率合成具有半短毒素B和brevenal的7/7/6/6和7/7/6/7/6聚醚骨架的分子。

  DOI：

  10.1002/anie.202007980

文献信息

• Gold‐catalyzed <i>endo</i>‐selective Ring‐opening of Epoxides and its Application in Construction of Poly‐ethers
  作者：Kehuan Wu、Kaiwen Kang、Dan Liu、Chiyue Zhang、Xinyu Wang、Miaocheng Zhang、Qi Li

  DOI：10.1002/chem.202400234

  日期：2024.4.11

  Tetrahydropyran and tetrahydropyran‐fused poly‐ethers scaffolds are found in many classes of natural products and medicinally relevant small molecules. Here we describe a catalytic system for 6‐endo selective ring‐opening of epoxides by Au(I) or Au(III) catalyst that provides rapid access to various tetrahydropyran‐derived motifs. It also could efficiently construct the subunits of marine ladder‐like poly‐ethers through emulating the Nakanishi's hypothesis on the biosynthesis of these toxins. The synthetic utility of this method is also demonstrated in the preparation of the tricyclic core of tetrahydropyran‐containing macrolide natural products lituarines A−C.

  摘要四氢吡喃和四氢吡喃融合聚醚支架存在于许多天然产品和药用小分子中。在此，我们介绍了一种利用金（I）或金（III）催化剂进行环氧化物 6 内向选择性开环的催化系统，该系统可快速获得各种四氢吡喃衍生基团。它还可以通过模仿中西（Nakanishi）关于这些毒素生物合成的假说，有效地构建海洋梯状聚醚的亚基。在制备含四氢吡喃的大环内酯天然产物 lituarines A-C 的三环核心时，也证明了该方法的合成实用性。
• Pinacho Crisostomo, Fernando R.; Lledo, Agusti; Shenoy, Siddhartha R., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7402 - 7410
  作者：Pinacho Crisostomo, Fernando R.、Lledo, Agusti、Shenoy, Siddhartha R.、Iwasawa, Tetsuo、Rebek, Julius Jr.

  DOI：——

  日期：——
• An <i>Endo</i> ‐Selective Epoxide‐Opening Cascade for the Fast Assembly of the Polycyclic Core Structure of Marine Ladder Polyethers
  作者：Feng‐Xing Li、Shu‐Jian Ren、Pei‐Fang Li、Peng Yang、Jin Qu

  DOI：10.1002/anie.202007980

  日期：2020.10.12

  cyclization reactions of trisubstituted epoxy alcohols. Starting from readily accessible homochiral polyepoxy alcohols with a methyl group at all the endo‐cyclization sites, we were able to construct polyethers up to five consecutive fused 6‐, 7‐, and/or 8‐membered rings in one step. Notably, molecules with the 7/7/6/6 and 7/7/6/7/6 polyether frameworks of hemibrevetoxin B and brevenal, respectively

  由聚环氧化物前体快速合成海洋阶梯聚醚的方法（类似于中西所假设的生物合成途径）受到以下事实的阻碍，即外选择性环氧化物开放环化级联反应可产生THF型聚醚，而不是内选择性级联反应提供所需的产品。我们发现，全氟叔丁醇（PFTB）与1-乙基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸酯（[EMIM] BF 4）配合使用可促进三取代环氧醇的内选择性环氧化物开环反应。从在所有的用甲基容易获得的纯手性环氧醇开始内在环化位点，我们能够一步一步构建多达五个连续的6、7和/或8元稠环的聚醚。值得注意的是，可以分别以40％和17％的化学产率合成具有半短毒素B和brevenal的7/7/6/6和7/7/6/7/6聚醚骨架的分子。