3-benzoyl-5-iodomethyl-2-phenyl-4,5-dihydrofuran | 122132-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-benzoyl-5-iodomethyl-2-phenyl-4,5-dihydrofuran
• 英文别名: (5-(iodomethyl)-2-phenyl-4,5-dihydrofuran-3-yl)(phenyl)methanone；[2-(Iodomethyl)-5-phenyl-2,3-dihydrofuran-4-yl]-phenylmethanone
• CAS: 122132-54-1
• 化学式: C₁₈H₁₅IO₂
• 分子量: 390.22
• InChiKey: ZZXPHMJZZIJFAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-5-iodomethyl-2-phenyl-4,5-dihydrofuran 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到(5-(azidomethyl)-2-phenyl-4,5-dihydrofuran-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过PhI（OAc）2促进烯烃二羰基化合物的卤烯醇环化制备多取代的二氢呋喃

  摘要：

  提出了用于合成各种5-卤代甲基-4,5-二氢呋喃的烯烃二羰基化合物的无金属环化。使用（二乙酰氧基碘）苯作为反应促进剂和卤代三甲基硅烷作为卤素源，2-烯丙基-1,3-二羰基化合物的分子内卤代烯醇环化反应顺利进行，得到了相应的5-卤代甲基-4,5-二氢呋喃。优良的孤立产量。此外，通过用DBU处理然后酸催化的重排，可以以几乎定量的产率将所得的5-碘甲基产物转化为官能化的呋喃。反应可以以克为单位进行，并且不需要苛刻的反应条件。良好的单产，温和的条件，

  DOI：

  10.1039/c8ob02161a
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-1,3-diphenyl-1,3-propanedione 在 碘代三甲硅烷 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到3-benzoyl-5-iodomethyl-2-phenyl-4,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  通过PhI（OAc）2促进烯烃二羰基化合物的卤烯醇环化制备多取代的二氢呋喃

  摘要：

  提出了用于合成各种5-卤代甲基-4,5-二氢呋喃的烯烃二羰基化合物的无金属环化。使用（二乙酰氧基碘）苯作为反应促进剂和卤代三甲基硅烷作为卤素源，2-烯丙基-1,3-二羰基化合物的分子内卤代烯醇环化反应顺利进行，得到了相应的5-卤代甲基-4,5-二氢呋喃。优良的孤立产量。此外，通过用DBU处理然后酸催化的重排，可以以几乎定量的产率将所得的5-碘甲基产物转化为官能化的呋喃。反应可以以克为单位进行，并且不需要苛刻的反应条件。良好的单产，温和的条件，

  DOI：

  10.1039/c8ob02161a

文献信息

• 一种多取代二氢呋喃的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109810079A

  公开（公告）日：2019-05-28

  本发明公开了一种合成多取代二氢呋喃类化合物的新方法，所述的合成方法按如下步骤进行：将式(I)所示的烯属二羰基化合物、碘源及氧化剂混合于溶剂中，在室温下反应8‑12h后，所述反应液经后处理得到式(II)所示的二氢呋喃类化合物；所述式(I)所示的烯属二羰基化合物与碘源及氧化剂的投料物质的量之比为1:0.5～1.1～2.5；所述的氧化剂为叔丁基过氧化氢或过氧化氢。本发明所述的方法直接以烯属二羰基化合物为原料，进行分子内环化反应；整个过程不需要金属催化剂，避免了金属的残留，反应操作简单，反应可在温和条件下进行，并获得良好的收率，更利于其在医药合成中的应用。
• Polymer-supported selenium-induced electrophilic cyclization: solid-phase synthesis of poly-substituted dihydrofurans and tetrahydrofurans
  作者：E. Tang、Xian Huang、Wei-Ming Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.042

  日期：2004.10

  Poly-substituted dihydrofurans and tetrahydrofurans have been synthesized through polymer-supported selenium-induced intramolecular electrophilic cyclization, followed by selenoxide syn-elimination or novel nucleophilic substitution cleavage of selenium resin with good yields and purities. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A convenient approach to furan derivatives by I2-induced cyclisation of 2-alkenyl substituted 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：R. Antonioletti、F. Bonadies、A. Scettri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80660-7

  日期：1988.1
• ANTONIOLETTI, R.;BONADIES, F.;SCETTRI, A., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 39, C. 4987-4990
  作者：ANTONIOLETTI, R.、BONADIES, F.、SCETTRI, A.

  DOI：——

  日期：——