allyl 3-O-allyl-β-D-glucopyranose | 89068-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 3-O-allyl-β-D-glucopyranose
• CAS: 89068-02-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: YUXZWEDCKZGLQY-PZWNZHSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  88.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3-O-allyl-β-D-glucopyranose 在 sodium hydride 、 palladium dichloride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 3-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  一种幽门螺旋杆菌O2血清型O抗原寡糖类化 合物的合成

  摘要：

  本发明公开了一种幽门螺旋杆菌O2血清型O抗原寡糖类化合物的合成，属于有机合成领域。本发明通过化学合成得到幽门螺旋杆菌O2血清型O‑抗原二糖至二十四糖。本发明利用保护剂策略、温度效应、溶剂效应和添加剂效应，开发了一种非常有利于葡萄糖α糖苷键生成的化学合成方法。将此方法用于合成组装有氨基连接臂的幽门螺旋杆菌O2血清型O‑抗原寡糖类化合物；合成得到的组装有氨基连接臂的幽门螺旋杆菌O2血清型O‑抗原寡糖类化合物可以与载体蛋白制成糖缀合物，用于免疫学研究，对发展预防和治疗幽门螺旋杆菌具有重要作用。

  公开号：

  CN109776634B
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 allyl 3-O-allyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  一种幽门螺旋杆菌O2血清型O抗原寡糖类化 合物的合成

  摘要：

  本发明公开了一种幽门螺旋杆菌O2血清型O抗原寡糖类化合物的合成，属于有机合成领域。本发明通过化学合成得到幽门螺旋杆菌O2血清型O‑抗原二糖至二十四糖。本发明利用保护剂策略、温度效应、溶剂效应和添加剂效应，开发了一种非常有利于葡萄糖α糖苷键生成的化学合成方法。将此方法用于合成组装有氨基连接臂的幽门螺旋杆菌O2血清型O‑抗原寡糖类化合物；合成得到的组装有氨基连接臂的幽门螺旋杆菌O2血清型O‑抗原寡糖类化合物可以与载体蛋白制成糖缀合物，用于免疫学研究，对发展预防和治疗幽门螺旋杆菌具有重要作用。

  公开号：

  CN109776634B

文献信息

• Synthesis of a substituted 2,6-dioxabicyclo[3.1.1]heptane,1,3-anhydro-2,4,6-tri-O-benzyl-β-d-glucopyranose
  作者：Hiroshi Ito、Ronald Eby、Steven Kramer、Conrad Schuerch

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85898-x

  日期：1980.11

  two reaction sequences. The preferable method has allyl 3- O -allyl- d -glucopyranoside as key inter-mediate. This appears to be the first example of an anhydro sugar derivative with the 2,6-dioxabicyclo [3.1.1]heptane skeleton.

  摘要通过对2,4,6-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖酰氯进行闭环合成了1,3-脱水-2,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖。两个反应序列。优选的方法以烯丙基3-O-烯丙基-d-吡喃葡萄糖苷为关键中间体。这似乎是具有2，6-二氧杂双环[3.1.1]庚烷骨架的脱水糖衍生物的第一个实例。