(E)-4-((4S,5R,6R)-6-Benzyloxymethyl-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-but-2-en-1-ol | 884338-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-((4S,5R,6R)-6-Benzyloxymethyl-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-but-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-4-[(4S,5R,6R)-2,2,5-trimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxan-4-yl]but-2-en-1-ol
• CAS: 884338-24-3
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄
• 分子量: 320.429
• InChiKey: ICOUIWLMDJYRPO-VUTMODHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-((4S,5R,6R)-6-Benzyloxymethyl-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-but-2-en-1-ol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 红铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 88.5h， 生成 (E)-(S)-1-[(2R,4S,5S,6R)-6-Benzyloxymethyl-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-pent-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  直接合成clavosolides的研究：clavosolide A异构体的合成

  摘要：

  clavosolide A的总合成采用自由基介导的途径来构建其取代的四氢吡喃单元，通过Yamaguchi反应来构建乙交酯糖苷配基，而Schmidt方法用于最后的糖苷化步骤，表明所报道的结构是天然产物的异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.130
• 作为产物：
  描述：

  ((4S,5R,6R)-6-Benzyloxymethyl-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-acetaldehyde 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (E)-4-((4S,5R,6R)-6-Benzyloxymethyl-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  直接合成clavosolides的研究：clavosolide A异构体的合成

  摘要：

  clavosolide A的总合成采用自由基介导的途径来构建其取代的四氢吡喃单元，通过Yamaguchi反应来构建乙交酯糖苷配基，而Schmidt方法用于最后的糖苷化步骤，表明所报道的结构是天然产物的异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.130