methyl 2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(1R,2S,4S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,2-dihydroxy-4-methoxynon-8-enyl]-6-methoxy-3,5-dimethyloxan-2-yl]acetate | 1331883-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(1R,2S,4S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,2-dihydroxy-4-methoxynon-8-enyl]-6-methoxy-3,5-dimethyloxan-2-yl]acetate
• CAS: 1331883-26-1
• 化学式: C₃₃H₆₆O₉Si₂
• 分子量: 663.053
• InChiKey: CPSZGLBLNHYSNO-OPGWPIOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.44
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(1R,2S,4S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,2-dihydroxy-4-methoxynon-8-enyl]-6-methoxy-3,5-dimethyloxan-2-yl]acetate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四(三苯基膦)钯 、 thallium (I) ethoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 tert-butyl (2E,4E,6E,8R,9R,10E,12E,16S,17S,19S,20R)-16-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-20-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxy-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3,5-dimethyloxan-2-yl]-19,20-dihydroxy-17-methoxy-9-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,8,12-tetramethylicosa-2,4,6,10,12-pentaenoate
  参考文献：
  名称：

  载脂蛋白的合成研究：载脂蛋白D的C 1 –C 27片段的合成

  摘要：

  据报道，C 1 –C 27片段的合成是细胞凋亡素D合成的关键中间体。合成过程涉及Heck偶联和C 1 –C 7三烯酸酯部分的Horner–Wadsworth–Emmons反应和C 10 –C 13二烯部分的有效Suzuki交叉偶联方案。

  DOI：

  10.1021/jo200934w
• 作为产物：
  描述：

  在 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三丁基膦 、 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 以89%的产率得到methyl 2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(1R,2S,4S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,2-dihydroxy-4-methoxynon-8-enyl]-6-methoxy-3,5-dimethyloxan-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  载脂蛋白的合成研究：载脂蛋白D的C 1 –C 27片段的合成

  摘要：

  据报道，C 1 –C 27片段的合成是细胞凋亡素D合成的关键中间体。合成过程涉及Heck偶联和C 1 –C 7三烯酸酯部分的Horner–Wadsworth–Emmons反应和C 10 –C 13二烯部分的有效Suzuki交叉偶联方案。

  DOI：

  10.1021/jo200934w