3,3'-(ethylanediimino)bis{(1R,2R,5R)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-ol} | 1219499-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,3'-(ethylanediimino)bis{(1R,2R,5R)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-ol}
• 英文别名: 3,3′-(ethylenediimino)bis-pinane-2-ol
• CAS: 1219499-48-5
• 化学式: C₂₂H₃₆N₂O₂
• 分子量: 360.54
• InChiKey: NJOOCMFDBDOISQ-XLUXSENHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  65.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-(ethylanediimino)bis{(1R,2R,5R)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-ol} 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以63%的产率得到3,3'-(ethylanediamino)bis{(1R,2R,5R)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-ol}
  参考文献：
  名称：

  基于天然单萜类化合物的1,2-二胺配体的合成

  摘要：

  合成了新的含氮手性配体，其中含有pin烷和樟脑结构的萜烯片段。

  DOI：

  10.1134/s1070428011080021
• 作为产物：
  描述：

  (-)-α-蒎烯 在 potassium permanganate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,3'-(ethylanediimino)bis{(1R,2R,5R)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-ol}
  参考文献：
  名称：

  基于天然单萜类化合物的1,2-二胺配体的合成

  摘要：

  合成了新的含氮手性配体，其中含有pin烷和樟脑结构的萜烯片段。

  DOI：

  10.1134/s1070428011080021

文献信息

• Synthesis and characterization of new palladium complexes based on polydentate chiral Schiff base and amines ligands derived from (+)-2-hydroxypinan-3-one
  作者：Yana A. Gur'eva、Igor N. Alekseev、Irina A. Dvornikova、Olga A. Zalevskaya、Aleksandr V. Kuchin

  DOI：10.1016/j.ica.2018.03.015

  日期：2018.5

  Abstract Seven novel palladium complexes of the type [Pd(HL)Cl2] and [Pd(L)Cl] containing chiral pinane ligands (HL = 3-[(2-aminoethyl)imino]-pinane-2-ol; 3,3′-(ethylenediimino)bis-pinane-2-ol; cis-3-(2-aminoethylamino)-pinane-2-ol; cis-3,3′(ethylenediamino)bis-pinane-2-ol; trans-3,3′(ethylenediamino)bis-pinane-2-ol; 3-[2-(2-hydroxybenzylamino)ethylamino]-pinane-2-ol; L = 3-[2-(3,5-di-tert-butyl-2

  摘要七个含有手性pin烷配体的新型[Pd（HL）Cl2]和[Pd（L）Cl]型钯配合物（HL = 3-[（2-氨基乙基）亚氨基] -pin烷-2-醇; 3,3 ′-（亚乙基二亚氨基）双pin烷-2-醇;顺-3-（2-氨基乙基氨基）-pin烷-2-醇;顺3,3'（亚乙基二亚氨基）双pin烷-2-醇;反式3， 3'（亚乙基二氨基）双-ane烷-2-醇; 3- [2-（2-羟基苄基氨基）乙氨基] -ane烷-2-醇; L = 3- [2-（3,5-二叔丁基-由手性氮配体与Li2PdCl4在MeOH中的直接反应以高收率合成了2-羟基亚苄基）氨基乙基亚氨基] pin烷-2-醇）。这些合成的配合物通过元素分析，FT-IR，多维和多核NMR光谱法进行表征。
• Synthesis of chiral 1,2-diamines from α-pinene and their use in asymmetric nitroaldol reaction
  作者：I. A. Dvornikova、E. V. Buravlev、K. Yu. Suponitskii、I. Yu. Chukicheva、A. V. Kutchin

  DOI：10.1134/s1070428015040041

  日期：2015.4

  Chiral diamines with C (1) and C (2) symmetry have been synthesized from 2-hydroxypinan-3-one and tested as ligands in Cu-catalyzed asymmetric nitroaldol reaction of nitromethane with 4-nitrobenzaldehyde.