2-(Hydroxy-quinolin-4-yl-methyl)-acrylic acid methyl ester | 118488-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(Hydroxy-quinolin-4-yl-methyl)-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl I(2)-hydroxy-I+/--methylene-4-quinolinepropanoate；methyl 2-[hydroxy(quinolin-4-yl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 118488-75-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: NGYWXJBHLWFXJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 2-(Hydroxy-quinolin-4-yl-methyl)-acrylic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以4.4 g的产率得到methyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)(quinolin-4-yl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Metal Free Dötz‐Type Aminobenzannulation Reaction via 1,1‐Dipoles Cross‐Coupling

  摘要：

  摘要 芳胺在天然产物、药物和有机材料中无处不在，因此在有机合成中一直备受关注。然而，C-H 氨化或预官能化经常会导致不可控的位点选择性、过度活化和生成不可分割的区域异构体混合物。在此，我们介绍一种新型无金属多兹型氨基苯annulation 反应，该反应避免了芳香族化学中固有的选择性问题，以及使用不稳定有机锂试剂和有毒铬络合物的不确定性。利用现成的异氰酸酯和莫里塔-贝利斯-希尔曼（MBH）碳酸盐实现 1,1-二极交叉偶联以构建酮亚胺的概念是成功的关键，这一概念已通过实验和计算得到验证。串联 6π 电环化/芳香化工艺为合成功能化苯胺、融合芳胺和融合杂芳基胺提供了一种多功能方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202310133
• 作为产物：
  描述：

  4-喹啉甲醛 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 三乙烯二胺 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(Hydroxy-quinolin-4-yl-methyl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Metal Free Dötz‐Type Aminobenzannulation Reaction via 1,1‐Dipoles Cross‐Coupling

  摘要：

  摘要 芳胺在天然产物、药物和有机材料中无处不在，因此在有机合成中一直备受关注。然而，C-H 氨化或预官能化经常会导致不可控的位点选择性、过度活化和生成不可分割的区域异构体混合物。在此，我们介绍一种新型无金属多兹型氨基苯annulation 反应，该反应避免了芳香族化学中固有的选择性问题，以及使用不稳定有机锂试剂和有毒铬络合物的不确定性。利用现成的异氰酸酯和莫里塔-贝利斯-希尔曼（MBH）碳酸盐实现 1,1-二极交叉偶联以构建酮亚胺的概念是成功的关键，这一概念已通过实验和计算得到验证。串联 6π 电环化/芳香化工艺为合成功能化苯胺、融合芳胺和融合杂芳基胺提供了一种多功能方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202310133

文献信息

• 1-Methylimidazole 3-N-oxide as a new promoter for the Morita–Baylis–Hillman reaction
  作者：Yu-Sheng Lin、Chih-Wei Liu、Thomas Y.R. Tsai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.099

  日期：2005.3

  The Morita-Baylis-Hillman reaction of aldehydes with alpha,beta-unsaturated ketones can be affected by the Lewis bases. We have found that 1-methylimidazole 3-N-oxide promoted the Morita-Baylis-Hiliman reaction of various activated aldehyde compounds in non-solvent system. This is a mild reaction condition and requires no special equipment to give the Morita-BaylisHillman adducts. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ameer, Farouk; Drewes, Siegfried E.; Freese, Susan, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 5, p. 495 - 500
  作者：Ameer, Farouk、Drewes, Siegfried E.、Freese, Susan、Kaye, Perry T.

  DOI：——

  日期：——
• AMEER, FAROUK;DREWES, SIEGFRIED E.;FREESE, SUSAN;KAYE, PERRY T., SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 5, 495-500
  作者：AMEER, FAROUK、DREWES, SIEGFRIED E.、FREESE, SUSAN、KAYE, PERRY T.

  DOI：——

  日期：——