3-deoxy-3-(N-methacrylamido)-α-D-allopyranosyl-β-D-fructofuranoside | 158715-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deoxy-3-(N-methacrylamido)-α-D-allopyranosyl-β-D-fructofuranoside
• 英文别名: N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]-2-methylprop-2-enamide
• CAS: 158715-83-4
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₁₁
• 分子量: 409.39
• InChiKey: RHBGBSQMNGGSKI-JXBHDTGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氧代蔗糖 在 镍 氢气 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， -10.0~50.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 43.0h， 生成 3-deoxy-3-(N-methacrylamido)-α-D-allopyranosyl-β-D-fructofuranoside
  参考文献：
  名称：

  具有氨基酸和丙烯酸基团的蔗糖的新的区域选择性衍生物

  摘要：

  我们在这里报告了从“ 3-酮蔗糖”在水性介质中以很少的反应步骤获得的一系列新的蔗糖衍生物。作为中间体，通过经典的还原胺化途径获得了3-氨基-3-脱氧-α-D-戊吡喃糖基β-D-果糖呋喃糖苷（1），具有大大提高的收率和高的立体选择性。通过引入丙烯酸类侧链（例如，与甲基丙烯酸酐）来合成用于聚合的结构单元。合成了相应的聚合物。通过具有活化和保护氨基酸的常规肽合成获得氨基酰基和肽缀合物。脱保护得到具有非常规取代模式的新糖衍生物，即3-（氨基酰基氨基）同种糖。已经合成了异蔗糖的单肽和二肽缀合物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.11.033

文献信息

• Regioselective synthesis of new sucrose derivatives via 3-ketosucrose
  作者：Martina Pietsch、Martin Walter、Klaus Buchholz

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84251-5

  日期：1994.2

  3-Ketosucrose (alpha-D-ribo-hexopyranosyl-3-ulose-beta-D-fructofuranoside), obtained from sucrose via microbial oxidation with Agrobacterium tumefaciens, was shown to be an appropriate and versatile synthon for regioselective syntheses. Condensation with hydroxylamine and its derivatives with allyl and benzyl groups leads to the oxime and the corresponding substituted products. By reductive amination

  通过根癌土壤杆菌通过微生物氧化从蔗糖中获得的3-酮糖（α-D-核-己吡喃糖基-3-葡萄糖-β-D-果糖呋喃糖苷）被证明是用于区域选择性合成的合适且用途广泛的合成子。与羟胺及其具有烯丙基和苄基的衍生物缩合，得到肟和相应的取代产物。通过还原胺化，获得了3-氨基-3-脱氧-α-D-戊吡喃糖基-β-D-果糖呋喃糖苷，其可以容易地进一步官能化为甲基丙烯酰基和脂肪酸衍生物。在3-酮基蔗糖甲硅烷基化之后，可以通过格氏反应获得3-烯丙基和丁烯取代的以及癸基和十二烷基取代的蔗糖，其中侧链CC连接到糖上。
• New regioselective derivatives of sucrose with amino acid and acrylic groups
  作者：Jan Anders、Rachel Buczys、Elmar Lampe、Martin Walter、Emile Yaacoub、Klaus Buchholz

  DOI：10.1016/j.carres.2005.11.033

  日期：2006.2

  here a range of new sucrose derivatives obtained from '3-ketosucrose' in aqueous medium with few reaction steps. As an intermediate, 3-amino-3-deoxy-alpha-D-allopyranosyl beta-D-fructofuranoside (1) was obtained via the classical route of reductive amination with much improved yield and high stereoselectivity. Building blocks for polymerization were synthesized by introduction of acrylic-type side

  我们在这里报告了从“ 3-酮蔗糖”在水性介质中以很少的反应步骤获得的一系列新的蔗糖衍生物。作为中间体，通过经典的还原胺化途径获得了3-氨基-3-脱氧-α-D-戊吡喃糖基β-D-果糖呋喃糖苷（1），具有大大提高的收率和高的立体选择性。通过引入丙烯酸类侧链（例如，与甲基丙烯酸酐）来合成用于聚合的结构单元。合成了相应的聚合物。通过具有活化和保护氨基酸的常规肽合成获得氨基酰基和肽缀合物。脱保护得到具有非常规取代模式的新糖衍生物，即3-（氨基酰基氨基）同种糖。已经合成了异蔗糖的单肽和二肽缀合物。