(E)-4-(3,4,5-tris(decyloxy)styryl)pyridine | 223386-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-4-(3,4,5-tris(decyloxy)styryl)pyridine
• 英文别名: 4-[(E)-2-(3,4,5-tris-decoxyphenyl)ethenyl]pyridine
• CAS: 223386-53-6
• 化学式: C₄₃H₇₁NO₃
• 分子量: 650.042
• InChiKey: XXULXVIZPKEKNC-ZQHSETAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(3,4,5-tris(decyloxy)styryl)pyridine 在 ammonium hexafluorophosphate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-1-methyl-4-(3,4,5-tris(decyloxy)styryl)pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  一种基于阳离子-π作用构筑的液晶材料及其制备方法及应用

  摘要：

  本发明涉及一种基于阳离子‑π作用构筑的液晶材料及其制备方法及应用，首先合携带有烷基尾链的苯乙烯基吡啶，并通过简单的甲基化反应得到对应的苯乙烯基吡啶盐，然后通过头尾交替的苯环与吡啶盐阳离子之间的阳离子‑π作用有序组装形成柱状液晶材料。其中，相邻液晶分子之间的双重阳离子‑π作用有效增强了液晶基元间的有序组装能力，从而扩宽了液晶材料的温度区间并提升了液晶材料的稳定性。这种基于阳离子‑π作用构筑超分子液晶材料的制备方法，不仅拓宽了超分子液晶材料的作用力范畴，也为超分子液晶材料的制备提供新的策略；此外，所制备的基于阳离子‑π作用的液晶材料由于其高度的分子有序性在信息存储、光电材料等领域有很大的应用前景。

  公开号：

  CN116903523A
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-Bis-decyloxy-5-undecyloxy-phenyl)-methanol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-4-(3,4,5-tris(decyloxy)styryl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Donnio, Bertrand; Bruce, Duncan W., Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1997, # 16, p. 2745 - 2755

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Liquid-crystalline, polycatenar complexes of silver(I): dependence of the mesomorphism on the ligand and the anion
  作者：Bertrand Donnio、Duncan W. Bruce

  DOI：10.1039/a809320b

  日期：——

  We have synthesised several series of poly(alkoxy)stilbazole ligands, and investigated the thermal behaviour of their complexes with some silver salts. Most of the complexes, with the general formula [AgL2][X], where X=dodecyl sulfate (DOS) or trifluoromethanesulfonate (OTf), and L=poly(alkoxy)stilbazole, were found to be liquid-crystalline over a wide-temperature range, the vast majority of them being low-melting. The mesomorphic properties were mainly dominated by the formation of hexagonal columnar (Colh) phases and to a lesser extent, of bicontinuous Iad cubic phases; monotropic nematic and smectic C phases were also seen for one structural type of compound only. The mesophases were assigned on the basis of their optical textures under polarised optical microscope (POM) prior to being identified by X-ray diffraction (XRD). The temperatures and enthalpies of the transitions were determined by differential scanning calorimetry (DSC). The mesomorphism was found to be strongly dependent on the substitution pattern of the ligand, that is on the number, position and length of alkoxy chains, as well as on the type of the counter anion. We explain the mesomorphism in terms of ionic interactions and in terms of mean interfacial curvature between the hydrophobic, aliphatic chains and the rigid, aromatic, central core, by analogy to lyotropic systems.

  我们合成了几系列聚（烷氧基）斯蒂尔巴索配体，并研究了它们与一些银盐形成的复合物的热行为。大多数复合物的通用公式为[AgL2][X]，其中X为十二烷基硫酸盐（DOS）或三氟甲磺酸盐（OTf），L为聚（烷氧基）斯蒂尔巴索，发现在较宽的温度范围内，这些复合物呈现液晶状态，绝大多数具有低熔点。相态主要由六角柱状（Colh）相的形成主导，在小程度上也有双连续Iad立方相；单调型向列相和层状C相仅在一种结构类型的化合物中被观察到。通过在偏振光学显微镜（POM）下观察其光学纹理，先对这些中间相进行赋名，然后通过X射线衍射（XRD）进行确认。通过差示扫描量热法（DSC）确定了转变的温度和焓。发现中间相的形成强烈依赖于配体的取代模式，即烷氧基链的数量、位置和长度，以及对离子的类型。我们从离子相互作用和疏水性的脂肪链与刚性芳香性中央核心之间的平均界面曲率解释了中间相的形成，这与液晶系统相类比。
• Self-adjusted aromatic cation-π binding promotes controlled self-assembly of positively charged π-electronic molecules
  作者：Zhelin Zhang、Bin Mu、Xiaohe Miao、Liang Wang、Huanjun Lu、Yue Ma、Wei Tian

  DOI：10.1016/j.chempr.2024.01.026

  日期：2024.4

  binding interactions that govern the self-assembly direction, resulting in positively charged columnar assemblies. The obtained columnar structures are controlled by the self-adjustment process inherent in the specific aromatic cation-π binding modes. We characterize the transition from alternate overlapping to helical stacking, which ultimately yields thermodynamically favorable columnar polymorphism

  带相同电荷的 π 电子分子的自组装产生独特的带电组装体，其特性在相应的电子中性类似物中未观察到。然而，相反电荷之间的静电吸引力通常会导致逐个电荷的组装，从而阻碍所需功能的表现。在此，我们提出了一种自我调节的芳香族阳离子-π结合策略来应对这一挑战。所述方法涉及一种自互补设计，其特征是双位点芳香族阳离子-π结合相互作用控制自组装方向，从而产生带正电的柱状组装体。所获得的柱状结构由特定芳香族阳离子-π结合模式固有的自我调节过程控制。我们描述了从交替重叠到螺旋堆叠的转变，最终产生热力学上有利的柱状多态性，包括具有可调节的柱内/柱间相关性的分子晶体和液晶。这些带电柱状组件充当高效的内在CO 2还原光催化剂。螺旋堆叠的柱状组件表现出增强的性能，从而凸显了分子堆叠模式对光催化效率的深远影响。
• Donnio, Bertrand; Bruce, Duncan W., Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1997, # 16, p. 2745 - 2755
  作者：Donnio, Bertrand、Bruce, Duncan W.

  DOI：——

  日期：——
• 一种基于阳离子-π作用构筑的液晶材料及其制备方法及应用
  申请人：西北工业大学

  公开号：CN116903523A

  公开（公告）日：2023-10-20

  本发明涉及一种基于阳离子‑π作用构筑的液晶材料及其制备方法及应用，首先合携带有烷基尾链的苯乙烯基吡啶，并通过简单的甲基化反应得到对应的苯乙烯基吡啶盐，然后通过头尾交替的苯环与吡啶盐阳离子之间的阳离子‑π作用有序组装形成柱状液晶材料。其中，相邻液晶分子之间的双重阳离子‑π作用有效增强了液晶基元间的有序组装能力，从而扩宽了液晶材料的温度区间并提升了液晶材料的稳定性。这种基于阳离子‑π作用构筑超分子液晶材料的制备方法，不仅拓宽了超分子液晶材料的作用力范畴，也为超分子液晶材料的制备提供新的策略；此外，所制备的基于阳离子‑π作用的液晶材料由于其高度的分子有序性在信息存储、光电材料等领域有很大的应用前景。