2-氯-4-甲基喹啉1-氧化物 | 10286-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-4-甲基喹啉1-氧化物
• 英文名称: 2-Chloro-4-methylquinoline 1-oxide
• 英文别名: 2-chloro-4-methylquinoline N-oxide；2-Chlor-lepidin-1-oxid；2-chloro-4-methyl-1-oxidoquinolin-1-ium
• CAS: 10286-18-7
• 化学式: C₁₀H₈ClNO
• 分子量: 193.633
• InChiKey: OVJDWRUBASICTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4-甲基喹啉1-氧化物 在 盐酸 、 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.25h， 生成 2-Cyano-1-hydroxy-3-methylindole
  参考文献：
  名称：

  Ring contraction of 2-azidoquinoline and quinoxaline 1-oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01314a020
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-氯-喹啉 在 monopermaleic acid 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 96.0h， 以77%的产率得到2-氯-4-甲基喹啉1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Ring contraction of 2-azidoquinoline and quinoxaline 1-oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01314a020

文献信息

• Highly Chemoselective Deoxygenation of N-Heterocyclic <i>N</i>-Oxides Using Hantzsch Esters as Mild Reducing Agents
  作者：Ju Hyeon An、Kyu Dong Kim、Jun Hee Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02805

  日期：2021.2.5

  Herein, we disclose a highly chemoselective room-temperature deoxygenation method applicable to various functionalized N-heterocyclic N-oxides via visible light-mediated metallaphotoredox catalysis using Hantzsch esters as the sole stoichiometric reductant. Despite the feasibility of catalyst-free conditions, most of these deoxygenations can be completed within a few minutes using only a tiny amount

  在此，我们公开了适用于各种官能化的N-杂环N的高度化学选择性的室温脱氧方法。通过使用Hantzsch酯作为唯一的化学计量还原剂的可见光介导的金属光氧化还原催化而生成二氧化氮。尽管无催化剂条件可行，但大多数脱氧反应仅需使用少量催化剂即可在几分钟内完成。即使在极低的催化剂负载量为0.01 mol％的情况下，该技术也可以进行多克级反应。此可扩展且操作方便的方案的范围涵盖了广泛的官能团，例如酰胺，氨基甲酸酯，酯，酮，腈基，硝基和卤素，它们可以很好地接触到相应的脱氧N-杂环产量（总共45个实例的平均产量为86.8％）。
• Rhodium-catalyzed regioselective C8-H amination of quinoline<i>N</i>-oxides with trifluoroacetamide at room temperature
  作者：Chang You、Tingting Yuan、Yanzhen Huang、Chao Pi、Yangjie Wu、Xiuling Cui

  DOI：10.1039/c8ob01108g

  日期：——

  A facile and efficient protocol for rhodium-catalyzed amination of quinoline N-oxides at the C-8 position using simple and commercially available trifluoroacetamide as the amino source has been developed, which proceeds with perfect regioselectivity at room temperature and short reaction times. This catalytic system is highly convenient on a gram scale. The desired products feature diverse functional

  已开发出一种简单有效的方案，使用简单且可商购的三氟乙酰胺作为氨基源，在C-8位上进行铑催化的喹啉N-氧化物的胺化反应，该方案在室温和短反应时间下具有良好的区域选择性。该催化体系在克规模上非常方便。所需产品具有不同的官能团耐受性，并具有良好或极好的收率。
• ABRAMOVITCH R. A.; CUE B. W. JR., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 26. 5316-5319
  作者：ABRAMOVITCH R. A.、 CUE B. W. JR.

  DOI：——

  日期：——