2,4-dihydroxy-5-methoxy-[1,2-13C2]acetophenone | 827308-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-dihydroxy-5-methoxy-[1,2-13C2]acetophenone
• 英文别名: 1-(2,4-dihydroxy-5-methoxyphenyl)(1,2-13C2)ethanone
• CAS: 827308-42-9
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 184.154
• InChiKey: FXGICCVSKDOLGT-AEGZSVGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dihydroxy-5-methoxy-[1,2-13C2]acetophenone 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-(4-benzyloxyphenyl)-[2,4-bis(benzyloxy)-5-methoxyphenyl]-[1,2,3-13C3]-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  [2,3,4- 13 C 3 ]糖蛋白的合成

  摘要：

  糖精蛋白是大豆异黄酮之一，近年来由于其对人体健康的有益作用而引起了人们的极大关注。但是，由于缺乏合成它的好方法，因此与该家族的其他成员相比，对糖蛋白的研究还少得多。在这里，我们报告了一种由13 C标记的glycitein衍生物[​​2,3,4- 13 C 3 ] glycitein的短时高产合成方法，该衍生物已被用作LC-MS分析中的内标。一个关键特征是通过异香草醛与[ 13 C 2的乙酰化]快速有效地合成2,4-二羟基-5-甲氧基-[1'，2'- 13 C 2 ]苯乙酮乙酰氯]，然后进行Baeyer-Villiger反应，选择性水解，最后由BF 3催化的Fries重排。使用4-苄氧基-[羰基-13 C]苯甲醛的醛醇缩合反应生成查尔酮，然后由th（III）介导的氧化重排，脱保护和环化反应提供[2,3,4- 13 C 3 ]糖精。基于[ 13 C 2 ]乙酰氯，八步反应序列的总产率为57％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.028
• 作为产物：
  描述：

  3-[1,2-13C2]acetoxy-4-methoxybenzaldehyde 在 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,4-dihydroxy-5-methoxy-[1,2-13C2]acetophenone
  参考文献：
  名称：

  [2,3,4- 13 C 3 ]糖蛋白的合成

  摘要：

  糖精蛋白是大豆异黄酮之一，近年来由于其对人体健康的有益作用而引起了人们的极大关注。但是，由于缺乏合成它的好方法，因此与该家族的其他成员相比，对糖蛋白的研究还少得多。在这里，我们报告了一种由13 C标记的glycitein衍生物[​​2,3,4- 13 C 3 ] glycitein的短时高产合成方法，该衍生物已被用作LC-MS分析中的内标。一个关键特征是通过异香草醛与[ 13 C 2的乙酰化]快速有效地合成2,4-二羟基-5-甲氧基-[1'，2'- 13 C 2 ]苯乙酮乙酰氯]，然后进行Baeyer-Villiger反应，选择性水解，最后由BF 3催化的Fries重排。使用4-苄氧基-[羰基-13 C]苯甲醛的醛醇缩合反应生成查尔酮，然后由th（III）介导的氧化重排，脱保护和环化反应提供[2,3,4- 13 C 3 ]糖精。基于[ 13 C 2 ]乙酰氯，八步反应序列的总产率为57％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.028

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF <13>C-LABELLED ESTROGEN ANALOGUES<br/>[FR] SYNTHESE D'ANALOGUES D'OESTROGENES MARQUES PAR <13>C
  申请人：UNIV ST ANDREWS

  公开号：WO2004069774A3

  公开（公告）日：2005-02-03
• The synthesis of [2,3,4-13C3]glycitein
  作者：Qingzhi Zhang、Nigel P. Botting

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.028

  日期：2004.12

  Baeyer–Villiger reaction, selective hydrolysis and finally a BF3 catalysed Fries rearrangement. An aldol reaction using 4-benzyloxy-[carbonyl-13C]benzaldehyde gave a chalcone and then thallium(III) mediated oxidative rearrangement, deprotection and cyclisation provided the [2,3,4-13C3]glycitein. The overall yield for the 8 step reaction sequence, based on [13C2]acetyl chloride, was 57%.

  糖精蛋白是大豆异黄酮之一，近年来由于其对人体健康的有益作用而引起了人们的极大关注。但是，由于缺乏合成它的好方法，因此与该家族的其他成员相比，对糖蛋白的研究还少得多。在这里，我们报告了一种由13 C标记的glycitein衍生物[​​2,3,4- 13 C 3 ] glycitein的短时高产合成方法，该衍生物已被用作LC-MS分析中的内标。一个关键特征是通过异香草醛与[ 13 C 2的乙酰化]快速有效地合成2,4-二羟基-5-甲氧基-[1'，2'- 13 C 2 ]苯乙酮乙酰氯]，然后进行Baeyer-Villiger反应，选择性水解，最后由BF 3催化的Fries重排。使用4-苄氧基-[羰基-13 C]苯甲醛的醛醇缩合反应生成查尔酮，然后由th（III）介导的氧化重排，脱保护和环化反应提供[2,3,4- 13 C 3 ]糖精。基于[ 13 C 2 ]乙酰氯，八步反应序列的总产率为57％。