trans-6,6-dimethyl-4-isopropyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan2-one | 98973-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: trans-6,6-dimethyl-4-isopropyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan2-one
• 英文别名: (1S,4R,5R)-6,6-dimethyl-4-propan-2-yl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 98973-92-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: YEMJEOPTERWSCG-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-6,6-dimethyl-4-isopropyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan2-one 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 cis-2-(2-Methyl-1-propenyl)cyclopropancarbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Franck-Neumann, Michel; Sedrati, Madjid; Vigneron, Jean-Paul, Angewandte Chemie, 1985, vol. 97, # 11, p. 995 - 996

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4E)-3,3,6-trimethyl-4-heptenoic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 trans-6,6-dimethyl-4-isopropyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan2-one
  参考文献：
  名称：

  3,3,6-三甲基-4(E)-庚烯酸酯的对映选择性内酯化

  摘要：

  描述了内酯化在 6,6-二甲基-4-异丙基-3-氧杂双环[3.1.0]己-2-酮的不对称合成中的应用研究。对 3,3,6-三甲基-4(E)-庚烯酸酯 (1) 和对映体纯醇如 (-)-薄荷醇 (a)、(+)-薄荷醇 (b) 进行不对称诱导内酯化反应、(-)-冰片(c)、(+)-异薄荷醇(d)、(-)-异松香酚(e)和(S)-(-)-1-(2-冰片基苯基)-1-乙醇(f ）。用作辅助手性物质的对映异构纯醇具有显着不同的诱导能力值；薄荷醇 (a, b)、冰片 (c) 和苯乙醇 (f) 在不对称 δ-内酯化中表现更好，而异薄荷醇 (d) 和异松香酚 (e) 倾向于不对称 γ-内酯化。

  DOI：

  10.1155/2018/6135281

文献信息

• Synthesis of pyrethroids via epxoyamide cyclization
  作者：Marek Majewski、Victor Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87099-9

  日期：1982.1

  LDA-induced cyclization of yields , the -isomer of which undergoes dehydration using Ph2S[OC(CF3)2Ph]2 to give the pyrethroid amide .

  LDA诱导的环化收率，其异构体使用Ph 2 S [OC（CF 3）2 Ph] 2脱水得到拟除虫菊酯酰胺。
• Synthesis of pyrethroid amides via epoxy amide cyclization
  作者：M. Majewski、V. Snieckus

  DOI：10.1021/jo00189a005

  日期：1984.7
• Obara; Szumny; Zolnierczyk, Polish Journal of Chemistry, 2005, vol. 79, # 6, p. 981 - 993
  作者：Obara、Szumny、Zolnierczyk、Olejniczak、Bialonska、Ciunik、Wawrzenczyk

  DOI：——

  日期：——
• FRANK-NEUMANN, M.;SEDRATI, M.;VIGNERON, J. -P.;BLOY, V.
  作者：FRANK-NEUMANN, M.、SEDRATI, M.、VIGNERON, J. -P.、BLOY, V.

  DOI：——

  日期：——