(4E)-3,3,6-trimethyl-4-heptenoic acid | 881074-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4E)-3,3,6-trimethyl-4-heptenoic acid
• CAS: 881074-64-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: GUMWQQFEDMZFRU-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.934±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-3,3,6-trimethyl-4-heptenoic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 trans-6,6-dimethyl-4-isopropyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan2-one
  参考文献：
  名称：

  3,3,6-三甲基-4(E)-庚烯酸酯的对映选择性内酯化

  摘要：

  描述了内酯化在 6,6-二甲基-4-异丙基-3-氧杂双环[3.1.0]己-2-酮的不对称合成中的应用研究。对 3,3,6-三甲基-4(E)-庚烯酸酯 (1) 和对映体纯醇如 (-)-薄荷醇 (a)、(+)-薄荷醇 (b) 进行不对称诱导内酯化反应、(-)-冰片(c)、(+)-异薄荷醇(d)、(-)-异松香酚(e)和(S)-(-)-1-(2-冰片基苯基)-1-乙醇(f ）。用作辅助手性物质的对映异构纯醇具有显着不同的诱导能力值；薄荷醇 (a, b)、冰片 (c) 和苯乙醇 (f) 在不对称 δ-内酯化中表现更好，而异薄荷醇 (d) 和异松香酚 (e) 倾向于不对称 γ-内酯化。

  DOI：

  10.1155/2018/6135281
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,3,6-Trimethyl-hept-4-enoic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到(4E)-3,3,6-trimethyl-4-heptenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Obara; Szumny; Zolnierczyk, Polish Journal of Chemistry, 2005, vol. 79, # 6, p. 981 - 993

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carboxylate‐Directed Palladium‐Catalyzed Regioselective Mizoroki‐Heck Alkenylation of <i>γ</i> , <i>δ</i> ‐Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Si‐Yu Tsai、Yu‐Wen Huang、Chih‐Ming Chou

  DOI：10.1002/adsc.202201317

  日期：2023.3.7

  A carboxylate-directed palladium-catalyzed Mizoroki–Heck alkenylation of γ,δ-unsaturated carboxylic acids with alkenyl bromides is reported. This carboxylate group is effective for chelation to a Pd center, enabling the distal alkenylation of electronically unbiased internal alkenes in the formation of conjugated 1,3-dienes with high stereoselectivity. In addition, the conjugated 1,3-diene products

  报道了羧酸盐导向的钯催化的γ , δ-不饱和羧酸与烯基溴化物的 Mizoroki–Heck 烯基化反应。该羧酸盐基团可有效螯合到 Pd 中心，使电子无偏内部烯烃的远端烯基化形成具有高立体选择性的共轭 1,3-二烯。此外，共轭 1,3-二烯产物可通过还原、环氧化、甲基化、酰胺化和环加成用于合成应用。