1,6'-dimethyl-3',4'-dihydrospiroquinoline>-2,4,5'(1H,3H,6'H)-trione | 118157-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,6'-dimethyl-3',4'-dihydrospiroquinoline>-2,4,5'(1H,3H,6'H)-trione
• 英文别名: 1',6-Dimethylspiro[3,4-dihydropyrano[3,2-c]quinoline-2,3'-quinoline]-2',4',5-trione
• CAS: 118157-88-3
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₄
• 分子量: 374.396
• InChiKey: CBYGHRGEPVJNDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-3-methylene-2,4(1H,3H)-quinolinedione 以66%的产率得到1,6'-dimethyl-3',4'-dihydrospiroquinoline>-2,4,5'(1H,3H,6'H)-trione
  参考文献：
  名称：

  由邻羟基甲基衍生物生成杂环醌甲基化物及其环加成反应的研究

  摘要：

  由1,3-二甲基-4-羟基喹啉-2-酮和2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）制得的喹啉酮甲基（1a）产生二聚体（5）并与2发生原位反应，2-二甲基-2H -1-苯并吡喃，并与乙酸异丙烯酯，得到狄尔斯-阿尔德环加成产物；香豆素醌甲基化物与2,2-二甲基苯并吡喃的行为相似，但与乙酸异丙烯酯和2,3-苯并呋喃产生的加合物可能是[2 + 2]环加成反应产生的。

  DOI：

  10.1039/c39880000527

文献信息

• Reactions of Heterocyclic Quinone Methides: 1-Methyl-3-methylene-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-quinolinedione
  作者：M. A. Chauncey、M. F. Grundon

  DOI：10.1055/s-1990-27077

  日期：——

  1-Methyl-3-methylene-2,4(1H,3H)-quinolinedione (2), prepared from 4-hydroxy-1,3-dimethyl-2 (1H)-quinolinone (1) and 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) gives the dimer 3. Compound 2 also reacts in situ with 2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran and with isopropenyl acetate to give Diels-Alder cycloaddition products.

  1-甲基-3-亚甲基-2,4(1H,3H)-喹啉酮 (2) 由 4-羟基-1,3-二甲基-2(1H)-喹啉酮 (1) 和 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 制备而成，生成二聚体 3。化合物 2 还可以在原位与 2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃和异丙烯基醋酸酯反应，形成迪尔斯-阿尔德环加成产物。
• CHAUNCEY, M. A.;GRUNDON, M. F., SYNTHESIS,(1990) N1, C. 1005-1007
  作者：CHAUNCEY, M. A.、GRUNDON, M. F.

  DOI：——

  日期：——
• CHAUNCEY, MAREK A.;GRUNDON, MICHAEL F.;RUTHERFORD, MARY J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 8, 527-529
  作者：CHAUNCEY, MAREK A.、GRUNDON, MICHAEL F.、RUTHERFORD, MARY J.

  DOI：——

  日期：——