3'-azido-3'-deoxythymidylyl-(5'->2-O)-3-O-octadecyl-sn-glycerol | 1115213-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: 3'-azido-3'-deoxythymidylyl-(5'->2-O)-3-O-octadecyl-sn-glycerol
• CAS: 1115213-55-2
• 化学式: C₃₁H₅₆N₅O₉P
• 分子量: 673.787
• InChiKey: XXAREFWSYLTHEF-VJLHXPKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.58
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  198.07
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-azido-3'-deoxythymidylyl-(5'->2-O)-3-O-octadecyl-sn-glycerol 、 ethyl (dichlorophosphoryl)formate 在 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 磷酸三甲酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到disodium 3'-azido-3'-deoxythymidylyl-(5'->2-O)-3-O-octadecyl-sn-glycerol-1-O-(ethoxycarbonyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  经由十八烷基甘油残基连接齐多夫定（AZT）和膦甲酸酯（PFA）的新型抗病毒双药的合成和体外活性

  摘要：

  为了制备一种新的抗病毒药物双工经由亲脂联齐多夫定（AZT）和膦甲酸（PFA）octadecylglycerol残我们冷凝1- ö -4-单甲氧基-3- ö -octadecyl- SN从3-获得-甘油-2- hydrogenphosphonate ø -十八烷基-sn-甘油与AZT的膦酸酯方法。将纯化的缩合产物去三苯甲基化，得到3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷基-（5'→2- O）-3- O-十八烷基-sn-甘油，然后用（乙氧基羰基）二氯化磷处理。所得的3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷基-（5'→2）-3 - O-十八烷基-sn-甘油-1- O通过制备RP-18柱色谱法纯化-（乙氧羰基）膦酸酯。抗病毒双药3'-叠氮基3'-脱氧胸苷基-（5'→2- O）-3 - O-十八烷基-sn-甘油-1- O碱裂解膦酸酯甲酸酯乙酯残留物后，获得了磷酸膦酸酯三钠盐（AZT-脂质-PFA）。以克为单位进行的五步合成

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.10.081
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以63 g的产率得到3'-azido-3'-deoxythymidylyl-(5'->2-O)-3-O-octadecyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  经由十八烷基甘油残基连接齐多夫定（AZT）和膦甲酸酯（PFA）的新型抗病毒双药的合成和体外活性

  摘要：

  为了制备一种新的抗病毒药物双工经由亲脂联齐多夫定（AZT）和膦甲酸（PFA）octadecylglycerol残我们冷凝1- ö -4-单甲氧基-3- ö -octadecyl- SN从3-获得-甘油-2- hydrogenphosphonate ø -十八烷基-sn-甘油与AZT的膦酸酯方法。将纯化的缩合产物去三苯甲基化，得到3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷基-（5'→2- O）-3- O-十八烷基-sn-甘油，然后用（乙氧基羰基）二氯化磷处理。所得的3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷基-（5'→2）-3 - O-十八烷基-sn-甘油-1- O通过制备RP-18柱色谱法纯化-（乙氧羰基）膦酸酯。抗病毒双药3'-叠氮基3'-脱氧胸苷基-（5'→2- O）-3 - O-十八烷基-sn-甘油-1- O碱裂解膦酸酯甲酸酯乙酯残留物后，获得了磷酸膦酸酯三钠盐（AZT-脂质-PFA）。以克为单位进行的五步合成

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.10.081