2-chloro-2-methylhex-5-en-3-one | 1592896-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-2-methylhex-5-en-3-one
• CAS: 1592896-86-0
• 化学式: C₇H₁₁ClO
• 分子量: 146.617
• InChiKey: PRTKMVUQMXYFEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-3-甲基吲哚 、 2-chloro-2-methylhex-5-en-3-one 在 sodium carbonate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  脱芳基吲哚 (3 + 2) 环加成反应

  摘要：

  已开发出 3-取代吲哚与 α-卤代酮的非对映选择性 (3 + 2) 脱芳环化反应。观察到显着的区域化学控制。这种方法可以轻松获得高度官能化的环戊二烯或环六稠合二氢吲哚化合物，这些化合物是许多天然产物的常见结构。该反应的合成潜力在长春花碱、异香豆碱和秋葵碱 A 的核心结构的简明合成中得到证明。 DFT 研究 (B3LYP-D3/6-311++G**/MeOH) 涉及 2- 环化机制的 DFT 研究 (B3LYP-D3/6-311++G**/MeOH)羟基烯丙基阳离子及其去质子化的氧烯丙基阳离子已被进行。在反应条件下，使用微溶的 Na2CO3 碱，两种物质都可能存在并且两种途径都是可行的。

  DOI：

  10.1021/ja412435b
• 作为产物：
  描述：

  2-Chlor-2-methyl-3-hydroxy-hexen-5 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到2-chloro-2-methylhex-5-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  脱芳基吲哚 (3 + 2) 环加成反应

  摘要：

  已开发出 3-取代吲哚与 α-卤代酮的非对映选择性 (3 + 2) 脱芳环化反应。观察到显着的区域化学控制。这种方法可以轻松获得高度官能化的环戊二烯或环六稠合二氢吲哚化合物，这些化合物是许多天然产物的常见结构。该反应的合成潜力在长春花碱、异香豆碱和秋葵碱 A 的核心结构的简明合成中得到证明。 DFT 研究 (B3LYP-D3/6-311++G**/MeOH) 涉及 2- 环化机制的 DFT 研究 (B3LYP-D3/6-311++G**/MeOH)羟基烯丙基阳离子及其去质子化的氧烯丙基阳离子已被进行。在反应条件下，使用微溶的 Na2CO3 碱，两种物质都可能存在并且两种途径都是可行的。

  DOI：

  10.1021/ja412435b