(1-deoxy-1-methylsulfanyl-β-D-galactopyranos-3-yl)-acetic acid tert-butyl ester | 165557-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1-deoxy-1-methylsulfanyl-β-D-galactopyranos-3-yl)-acetic acid tert-butyl ester
• CAS: 165557-05-1
• 化学式: C₁₃H₂₄O₇S
• 分子量: 324.395
• InChiKey: PKDDBFIGINKHHJ-BGOACCFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.48
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  105.45
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-deoxy-1-methylsulfanyl-β-D-galactopyranos-3-yl)-acetic acid tert-butyl ester 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3S)-2-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,5-Bis-benzyloxy-4-benzyloxycarbonylmethoxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3-((2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-succinic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mimics of the sialyl Lewis X tetrasaccharide. Replacement of the N-Acetylglucosamine sugar with simple C2-symmetric 1,2-diols

  摘要：

  Analogues of sialyl Lewis X have been synthesized that feature replacement of the N-acetylglucosamine residue with C-2-symmetric diols. The diols used contain different levels of torsional constraint and various functional groups. The cyclohexyl derived compound 27 was equipotent to sLex in vitro (IC50 0.5 mM). Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00055-7
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 甲基-1-硫代-Β-D-半乳糖苷 在 二正丁基氧化锡 作用下， 生成 (1-deoxy-1-methylsulfanyl-β-D-galactopyranos-3-yl)-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  唾液酸化的路易斯X的新型类似物的合成

  摘要：

  为了合成唾液酸路易斯X的类似物和潜在的模仿物，已经开发了两种不同的策略，其结合了羧甲基和C 2对称的2，3-丁二醇单元，分别取代了唾液酸和N-乙酰氨基葡糖残基。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00250-g