(E)-(R)-5-(4-Methoxy-benzyloxy)-dec-2-en-1-ol | 782472-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(R)-5-(4-Methoxy-benzyloxy)-dec-2-en-1-ol
• 英文别名: (E,5R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]dec-2-en-1-ol
• CAS: 782472-51-9
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃
• 分子量: 292.419
• InChiKey: ACAAQVHSSZHAIK-IPLHWJFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)-5-(4-Methoxy-benzyloxy)-dec-2-en-1-ol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 草酰氯 、 过氧化氢异丙苯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 sodium hydride 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (3R,5R)-3-Benzyloxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-decanoic acid 2-(toluene-4-sulfonyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  韦尔内酯的立体选择性合成—绝对立体化学的测定

  摘要：

  从1-苹果酸开始已完成了维巴拉内酯的全合成。由1-苹果酸制备两个适当保护的酸和醇链段，并在山口条件下内酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.052
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(3R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]octoxy]-diphenylsilane 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-(R)-5-(4-Methoxy-benzyloxy)-dec-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  韦尔内酯的立体选择性合成—绝对立体化学的测定

  摘要：

  从1-苹果酸开始已完成了维巴拉内酯的全合成。由1-苹果酸制备两个适当保护的酸和醇链段，并在山口条件下内酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.052

文献信息

• A stereoselective synthesis of verbalactone—determination of absolute stereochemistry
  作者：G.V.M. Sharma、Ch. Govardhan Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.052

  日期：2004.9

  A total synthesis of verbalactone has been achieved starting from l-malic acid. The two appropriately protected acid and alcohol segments were prepared from l-malic acid and lactonized under Yamaguchi conditions.

  从1-苹果酸开始已完成了维巴拉内酯的全合成。由1-苹果酸制备两个适当保护的酸和醇链段，并在山口条件下内酯化。