(2R,5S)-5-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tridecyl]-tetrahydro-furan-2-carbaldehyde | 636596-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2R,5S)-5-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tridecyl]-tetrahydro-furan-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2R,5S)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytridecyl]oxolane-2-carbaldehyde
• CAS: 636596-76-4
• 化学式: C₂₄H₄₈O₃Si
• 分子量: 412.729
• InChiKey: MQIXEJCMOGQOPM-XPWALMASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.43
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-5-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tridecyl]-tetrahydro-furan-2-carbaldehyde 在 palladium 10% on activated carbon 、 N-甲基麻黄碱 、 氢气 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 11.25h， 生成 (1R)-11-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-{(2R,5R)-5-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)tridec-1-yl]tetrahydrofuran-2-yl}undecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  杂化的非丙酮产乙酸原素的结构-活性关系：杂环和带有THF环的疏水碳链之间的连接基团对人癌细胞的强大生长抑制作用

  摘要：

  合成了针对线粒体复合体I的五种新的杂种产乙酸原和杀虫剂杂合分子，并研究了它们对39种人类癌细胞系的生长抑制活性。揭示了N-甲基吡唑部分和带有THF环的疏水烷基链之间的连接基团显着影响了它们的生物学活性。尤其是，与酰胺连接的类似物2对某些癌细胞系表现出选择性且非常有效的活性（<10 nM）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.03.009
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S,6R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)octadecane-1,2,5-triol 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (2R,5S)-5-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tridecyl]-tetrahydro-furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的炔基化反应和立体发散的四氢呋喃环的形成，在非乙酸产黄素中系统地构建单四氢呋喃环的文库。

  摘要：

  通过使用不对称的炔基化反应和立体发散的一锅四氢呋喃环的形成，合成了非丙酮乙酸原素的单四氢呋喃环核的所有八个非对映异构体。在所有情况下，不对称炔基化反应都具有很高的非对映选择性，可以从常见的α-氧醛制得八种光学纯的四氢呋喃核。我们还描述了八个异构体的（1）H NMR，（13）C NMR和CD光谱数据的比较，并给出了四氢呋喃环结构的完整细节，包括不对称炔基化的模型研究。

  DOI：

  10.1002/chem.200305185

文献信息

• Convergent synthesis of stereoisomers of THF ring moiety of acetogenin thiophene analogue and their antiproliferative activities against human cancer cell lines
  作者：Takuya Matsumoto、Naoto Kojima、Akinobu Akatsuka、Takao Yamori、Shingo Dan、Hiroki Iwasaki、Masayuki Yamashita

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.011

  日期：2017.4

  The convergent synthesis of thiophene-3-carboxamide analogues of annonaceous acetogenins was accomplished through the asymmetric alkynylation of a 2-formyl THF ring fragment with an alkyne having a thiophene ring as the key step. Eight stereoisomers of the THF ring moiety were synthesized by this convergent route and their antiproliferative activities against 39 human cancer cell lines were evaluated

  通过用具有噻吩环的炔烃作为关键步骤，通过2-甲酰基THF环片段的不对称炔化反应，完成了非乙酰乙酸原素的噻吩-3-羧酰胺类似物的聚合合成。通过该收敛途径合成了八个THF环部分的立体异构体，并评估了它们对39种人类癌细胞系的抗增殖活性。结果表明，在C17–C18位置之间具有苏式构型的衍生物比相应的赤型具有更强的活性。
• Systematic Construction of a Monotetrahydrofuran-Ring Library inAnnonaceous Acetogenins by Asymmetric Alkynylation and Stereodivergent Tetrahydrofuran-Ring Formation
  作者：Naoto Kojima、Naoyoshi Maezaki、Hiroaki Tominaga、Mikito Asai、Minori Yanai、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1002/chem.200305185

  日期：2003.10.17

  diastereoisomers of the monotetrahydrofuran-ring cores of annonaceous acetogenins have been synthesized through utilization of asymmetric alkynylation and stereodivergent one-pot tetrahydrofuran-ring formation. In all cases, the asymmetric alkynylation proceeded with very high diastereoselectivity to give eight kinds of optically pure tetrahydrofuran core from a common alpha-oxyaldehyde. We also describe

  通过使用不对称的炔基化反应和立体发散的一锅四氢呋喃环的形成，合成了非丙酮乙酸原素的单四氢呋喃环核的所有八个非对映异构体。在所有情况下，不对称炔基化反应都具有很高的非对映选择性，可以从常见的α-氧醛制得八种光学纯的四氢呋喃核。我们还描述了八个异构体的（1）H NMR，（13）C NMR和CD光谱数据的比较，并给出了四氢呋喃环结构的完整细节，包括不对称炔基化的模型研究。
• Structure–activity relationships of hybrid annonaceous acetogenins: Powerful growth inhibitory effects of their connecting groups between heterocycle and hydrophobic carbon chain bearing THF ring on human cancer cell lines
  作者：Naoto Kojima、Tetsuya Fushimi、Takahiro Tatsukawa、Takehiko Yoshimitsu、Tetsuaki Tanaka、Takao Yamori、Shingo Dan、Hiroki Iwasaki、Masayuki Yamashita

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.03.009

  日期：2013.5

  Five novel hybrid molecules of annonaceous acetogenins and insecticides targeting mitochondrial complex I were synthesized and their growth inhibitory activities against 39 human cancer cell lines were investigated. It was revealed that the connecting group between the N-methylpyrazole part and the hydrophobic alkyl chain bearing the THF ring influenced their biological activities significantly. Amide-connected

  合成了针对线粒体复合体I的五种新的杂种产乙酸原和杀虫剂杂合分子，并研究了它们对39种人类癌细胞系的生长抑制活性。揭示了N-甲基吡唑部分和带有THF环的疏水烷基链之间的连接基团显着影响了它们的生物学活性。尤其是，与酰胺连接的类似物2对某些癌细胞系表现出选择性且非常有效的活性（<10 nM）。