(l)-4-hydroxy-3-methyl-1,4-diphenyl-2-butanone | 95110-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (l)-4-hydroxy-3-methyl-1,4-diphenyl-2-butanone
• 英文别名: syn-4-hydroxy-3-methyl-1,4-diphenylbutan-2-one；(3R,4R)-4-hydroxy-3-methyl-1,4-diphenylbutan-2-one
• CAS: 95110-84-2；95110-94-4
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: NOPOMZQPXGQFQP-SUMWQHHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-2-phenylethyl phenyl sulfoxide 在 lithium dimethylcuprate 作用下， 反应 1.5h， 生成 (l)-4-hydroxy-3-methyl-1,4-diphenyl-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  α，β-环氧亚砜与二甲基二甲基碳酸锂的反应生成烯醇化物：醛醇的新型合成

  摘要：

  醛醇由三组分（1-氯烷基苯基亚砜和两种羰基化合物和）通过α，β-环氧亚砜，以二甲基二甲基乙酸锂为电子转移试剂合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80366-x

文献信息

• Efficient Synthesis of B-Iododialkyl- and B-Alkyldiiodoboranes as Their Acetonitrile Complexes: Application for the Enolboration–Aldolization of Ethyl Ketones
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Mu-Fa Zou、Herbert C. Brown

  DOI：10.1002/1522-2675(200210)85:10<3027::aid-hlca3027>3.0.co;2-h

  日期：2002.10

  MeCN complexes from the corresponding chloro- and bromoboranes by treatment with NaI or KI in MeCN. In the presence of EtN(i-Pr)2, the B-(cyclohexyldiiodo)borane-acetonitrile complex converts ethyl ketones exclusively to the (Z)-enolates, which, upon aldolization with a series of aldehydes, provide the corresponding syn-aldols exclusively in high yields.

  通过在 MeCN 中用 NaI 或 KI 处理，一系列 B-（碘二烷基）硼烷和 B-（烷基二碘）硼烷已容易地从相应的氯代和溴代硼烷合成为 MeCN 配合物。在 EtN(i-Pr)2 存在下，B-(环己基二碘代)硼烷-乙腈络合物将乙基酮仅转化为 (Z)-烯醇化物，后者在与一系列醛醛缩合后提供相应的顺醛醇只在高产。
• ERYTHRO-SELECTIVE ALDOL REACTION USING PHENYLDICHLOROBORANE
  作者：Hiroshi Hamana、Kazuyuki Sasakura、Tsutomu Sugasawa

  DOI：10.1246/cl.1984.1729

  日期：1984.10.5

  High erythro-selectivity could be attained in the aldol reaction of ethyl ketones with aldehydes using phenyldichloroborane in the presence of ethyldiisopropylamine.

  在使用乙基二异丙基胺的存在下，苯基二氯硼烷能够促成乙基酮与醛的aldol反应，实现高度的红细胞选择性。
• Diastereoselective Aldol Addition Using Boron Trichloride or Alkoxydichloroborane
  作者：Hak-Fun Chow、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19860690309

  日期：1986.5.7

  Under carefully controlled conditions, boron trichloride or alkoxydichloroborane/ethyldiisopropylamine in CH2Cl2 can be used to effect diastereoselective aldol additions of ethyl ketones to saturated, α, β-unsaturated, or aromatic aldehydes. The CC bond formation takes place with relative topicity ul (‘syn,’ configuration of the aldols), in selectivities ranging from 90 to 99% ds (Tables 1–3). Mechanistic

  在精心控制的条件下，CH 2 Cl 2中的三氯化硼或烷氧基二氯硼烷/乙基二异丙胺可用于将乙基酮进行非对映选择性的醛醇缩合，形成饱和，α，β-不饱和或芳族醛。CC键的形成具有相对局部性ul（醛醇的“ syn ”构型），选择性范围为90％到99％ds（表1-3）。讨论了反应的机械方面。
• CHOW, HAK-FUN;SEEBACH, D., HELV. CHIM. ACTA, 1986, 69, N 3, 604-614
  作者：CHOW, HAK-FUN、SEEBACH, D.

  DOI：——

  日期：——
• HAMANA, HIROSHI;SASAKURA, KAZUYUKI;SUGASAWA, TSUTOMU, CHEM. LETT., 1984, N 10, 1729-1732
  作者：HAMANA, HIROSHI、SASAKURA, KAZUYUKI、SUGASAWA, TSUTOMU

  DOI：——

  日期：——