1-chloro-2-phenylethyl phenyl sulfoxide | 29626-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-2-phenylethyl phenyl sulfoxide
• 英文别名: 1-Chlor-2-phenylethylphenylsulfoxid；[2-(Benzenesulfinyl)-2-chloroethyl]benzene
• CAS: 29626-90-2
• 化学式: C₁₄H₁₃ClOS
• 分子量: 264.776
• InChiKey: KODZAQNNLYIBNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-2-phenylethyl phenyl sulfoxide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1-氯-2-苯基乙烯基)(苯基)硫烷
  参考文献：
  名称：

  Moller, R. D.; Haessig, R., Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 14, p. 1285 - 1290

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylethyl phenyl sulfoxide 在 吡啶 、 氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-chloro-2-phenylethyl phenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  α-Chlorination of Sulfoxides by Chlorine

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.43.2271

文献信息

• α,β-Epoxy Sulfoxides as Useful Intermediates in Organic Synthesis. I. A Novel Synthesis of Dialkyl Ketones and a Synthesis of Aldehydes from Ketones by One Carbon Elongation
  作者：Tsuyoshi Satoh、Youhei Kaneko、Takao Izawa、Kiichi Sakata、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/bcsj.58.1983

  日期：1985.7

  Treatment of α,β-epoxy sulfoxides, prepared from 1-chloroalkyl phenyl sulfoxides with ketones or aldehydes, with sodium benzeneselenolate gives dialkyl ketones or aldehydes in good yields under mild conditions. The mechanism of this reaction and an application of this process to a formal total synthesis of dihydrojasmone are described.

  用苯硒酸钠处理由 1-氯烷基苯基亚砜与酮或醛制备的 α,β-环氧亚砜，在温和条件下以良好的收率得到二烷基酮或醛。描述了该反应的机理和该过程在二氢茉莉酮的正式全合成中的应用。
• A Straightforward Homologation of Carbon Dioxide with Magnesium Carbenoids en Route to α-Halocarboxylic Acids
  作者：Serena Monticelli、Ernst Urban、Thierry Langer、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace

  DOI：10.1002/adsc.201801614

  日期：2019.3.5

  homologation of carbon dioxide with stable, (enantiopure) magnesium carbenoids constitutes a valuable method for preparing α‐halo acid derivatives. The tactic features a high level of chemocontrol, thus enabling the synthesis of variously functionalized analogues. The flexibility to generate magnesium carbenoids through sulfoxide‐, halogen‐ or proton‐ Mg exchange accounts for the wide scope of the reaction.

  二氧化碳与稳定的（对映纯）镁类胡萝卜素的同系物构成制备α-卤代酸衍生物的一种有价值的方法。该策略具有高水平的化学控制功能，因此可以合成各种功能化的类似物。通过亚砜，卤素或质子镁交换生成镁类胡萝卜素的灵活性，说明了反应的广泛性。
• A Novel Synthesis of Methylenecyclopropane Spiro-Linked with Cycloalkanes via a Cyclization of Allylic Epoxides and Its Application to a Synthesis of Fused 3-Methylfurans
  作者：Tsuyoshi Satoh、Yasushi Kawase、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/bcsj.64.1129

  日期：1991.4

  Ring closure of allylic epoxides derived from 1-chloroalkyl phenyl sulfoxides and cyclic ketones with lithium diisopropylamide (LDA) in 3-Exo-Tet mode gave spiro-linked methylenecyclopropanes having a hydroxyl group in good yields. Oxidation of these compounds gave ketones, which were then treated with p-toluenesulfonic acid in 1,4-dioxane or DMSO at 100°C to give fused 3-methylfurans in good overall

  衍生自 1-氯代烷基苯基亚砜和环酮的烯丙基环氧化物与二异丙基氨基锂 (LDA) 在 3-Exo-Tet 模式下闭环得到具有羟基的螺环连接亚甲基环丙烷，收率良好。这些化合物的氧化得到酮，然后在 1,4-二恶烷或 DMSO 中在 100°C 下用对甲苯磺酸处理，以良好的总产率得到稠合的 3-甲基呋喃。该程序适用于从 4-甲基环己酮合成薄荷呋喃。
• A novel synthesis of carbocyclic spiro-type methylenecyclopropane derivatives
  作者：Tsuyoshi Satoh、Yasusht Kawase、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94456-3

  日期：1990.1

  A novel method is described for the synthesis of carbocyclic spiro-type methylenecyclopropane derivatives via the cyclization of allyl-epoxides, which are readily available from ketones and 1-chloroalkyl phenyl sulfoxides.

  描述了通过烯丙基环氧化物的环化合成碳环螺环型亚甲基环丙烷衍生物的新方法，所述烯丙基环氧化物可容易地从酮和1-氯烷基苯基亚砜获得。
• α,β-Epoxy Sulfoxides as Useful Intermediates in Organic Synthesis. X. An Improved Synthesis of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds from Carbonyl Compounds with Carbon Homologation through α,β-Epoxy Sulfoxides
  作者：Tsuyoshi Satoh、Masayuki Itoh、Teruhiko Ohara、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/bcsj.60.1839

  日期：1987.5

  derived from ketones and chloromethyl phenyl sulfoxide or 1-chloroalkyl phenyl sulfoxides with lithium perchlorate in the presence of tributylphosphine oxide in toluene at 110 °C for about 1–3 h gave α,β-unsaturated aldehydes or α,β-unsaturated ketones in high yields. In contrast to these results, the α,β-epoxy sulfoxides derived from aldehydes did not give the desired α,β-unsaturated ketones. In this

  在三丁基氧化膦的存在下，在甲苯中，在 110 °C 的条件下，用高氯酸锂处理衍生自酮和氯甲基苯亚砜或 1-氯烷基苯亚砜的 α,β-环氧亚砜约 1-3 小时，得到 α,β-不饱和醛或高产率的 α,β-不饱和酮。与这些结果相反，衍生自醛的 α,β-环氧亚砜没有得到所需的 α,β-不饱和酮。在这种情况下，用苯硫醇和间氯过苯甲酸依次处理 α,β-环氧亚砜，得到 α-苯基亚磺酰化酮，将其在 110°C 的甲苯中加热，以良好的总产率得到所需的烯酮。通过该方法获得的α,β-不饱和醛的氧化以高产率得到α,β-不饱和羧酸。