(4R,5S)-4-Chloromethyl-5-((Z)-heptadec-1-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane | 501012-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S)-4-Chloromethyl-5-((Z)-heptadec-1-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
• 英文别名: (4R,5S)-4-(chloromethyl)-5-[(Z)-heptadec-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 501012-70-0
• 化学式: C₂₃H₄₃ClO₂
• 分子量: 387.046
• InChiKey: JBZPXEDENPKQQE-ORVBYRASSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-Chloromethyl-5-((Z)-heptadec-1-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到(Z)-(S)-Icos-4-en-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of chiral propargylic alcohols from α,β-unsaturated esters

  摘要：

  A series of chiral propargylic alcohols with high enantiomeric excess was prepared by asymmetric dihydroxylation of alpha,beta-unsaturated esters, conversion of the diols to 4-(chloromethyl)-1,3-dioxolane intermediates, and base-induced elimination. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01968-8
• 作为产物：
  描述：

  [(4S,5S)-5-((Z)-Heptadec-1-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-methanol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到(4R,5S)-4-Chloromethyl-5-((Z)-heptadec-1-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Preparation of chiral propargylic alcohols from α,β-unsaturated esters

  摘要：

  A series of chiral propargylic alcohols with high enantiomeric excess was prepared by asymmetric dihydroxylation of alpha,beta-unsaturated esters, conversion of the diols to 4-(chloromethyl)-1,3-dioxolane intermediates, and base-induced elimination. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01968-8