torulosal | 1857-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: torulosal
• 英文别名: Torulosal；(1S,4aR,5S,8aR)-5-[(3R)-3-hydroxy-3-methylpent-4-enyl]-1,4a-dimethyl-6-methylidene-3,4,5,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 1857-21-2
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: GLJXUJMLZHNKJU-UHZRXMQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  torulosal 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 torulosol
  参考文献：
  名称：

  来自南洋杉的新拉丹二萜

  摘要：

  在南洋杉的油树脂中鉴定出 8 种新的和 7 种已知的拉丹二萜。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)91235-4

文献信息

• Autoxidation of terpenic aldehydes—I
  作者：R. Caputo、L. Mangoni、L. Previtera、R. Iaccarino

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80144-9

  日期：1973.1

  The autoxidation reaction of diterpenic 4-axial-aldehyde torulosal (1b) has been studied. Naturally occurring 4-hydroxy-nor-diterpenes have been proved to be artefacts arising in the autoxidation of the corresponding 4-aldehyde. Hydroperoxides (1d) and (2d), the main autoxidation products of 1b, have also been postulated as intermediates in the formation of 4-hydroxy-nor-diterpenes (1a and 2a).

  研究了二萜的4-轴醛-甲苯酚醛（1b）的自氧化反应。已经证明天然存在的4-羟基-正二萜是在相应的4-醛的自氧化中产生的假象。1b的主要自氧化产物氢过氧化物（1d）和（2d）也被假定为形成4-羟基-去-二萜（1a和2a）的中间体。