ethyl (4E)-2,2-difluoro-3-hydroxyoct-4-enoate | 172546-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (4E)-2,2-difluoro-3-hydroxyoct-4-enoate
• 英文别名: (E)-ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxy-4-octenoate
• CAS: 172546-98-4
• 化学式: C₁₀H₁₆F₂O₃
• 分子量: 222.232
• InChiKey: VQTIJMKXBOZMPB-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4E)-2,2-difluoro-3-hydroxyoct-4-enoate 在 platinum on activated charcoal 、 镍 咪唑 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 145.5h， 生成 (S)-(-)-<6>-2,2-difluorogingerol-t-butyldimethylsilylether
  参考文献：
  名称：

  手性二氟化[6]-姜油醇的合成

  摘要：

  使用关键的中间体（R）-（+）-和（S）-（-）-乙基2,2-二氟-3-羟基辛酸乙酯进行全合成手性二氟化[6]-姜油，该酶通过脂肪酶/ 4S酶解获得。描述了日本根霉。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00868-9
• 作为产物：
  描述：

  2-已烯醛 、 二氟溴乙酸乙酯 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到ethyl (4E)-2,2-difluoro-3-hydroxyoct-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  手性二氟化[6]-姜油醇的合成

  摘要：

  使用关键的中间体（R）-（+）-和（S）-（-）-乙基2,2-二氟-3-羟基辛酸乙酯进行全合成手性二氟化[6]-姜油，该酶通过脂肪酶/ 4S酶解获得。描述了日本根霉。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00868-9

文献信息

• Synthesis of γ-fluoroalkylated allylic amines derivatives via palladium-catalyzed Overman rearrangement
  作者：Xin-Yi Jiang、Lingling Chu、Ruo-Wen Wang、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.045

  日期：2012.12

  A Pd-catalyzed Overman rearrangement of α-fluoroalkylated allylic trichloroacetimidates has been developed. This reaction allows for an efficient synthesis of γ-fluoroalkylated allylic amine derivatives with excellent regio- and stereo-selectivities under mild conditions.

  已经开发了α-氟烷基化的烯丙基三氯乙亚氨酸酯的Pd催化的超载重排。该反应允许在温和条件下有效合成具有优异的区域选择性和立体选择性的γ-氟代烷基化的烯丙基胺衍生物。
• Synthesis of stereocontrolled α,α-difluoro-β-hydroxycarbonyl materials
  作者：Takeshi Kaneda、Shinya Komura、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.09.026

  日期：2005.1

  Synthesis and synthetic utilities of stereocontrolled alpha, alpha-di fluoro-beta-hydroxy-gamma,delta-unsaturated carbonyl compounds via enzymatic resolution with lipase PS (Pseudomonas cepacia, Amano Pharmaceutical Co. Ltd.) or lipase MY (Candida rugosa, Meito Sangyo Co. Ltd.) were described, and then the absolute configuration of obtained chiral materials was determined by the modified Mosher's method. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.