2-Bromo-2-deoxy-D-arabinono-γ-lactone | 78138-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-Bromo-2-deoxy-D-arabinono-γ-lactone
• 英文别名: 2-bromo-2-deoxy-arabinono-γ-lactone；2-bromo-2-deoxy-D-arabinono-1,4-lactone；2-bromo-2-deoxy-D-arabino-1,4-lactone；D-Arabinonic acid, 2-bromo-2-deoxy-, I(3)-lactone；(3S,4R,5R)-3-bromo-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 78138-89-3
• 化学式: C₅H₇BrO₄
• 分子量: 211.012
• InChiKey: NDKOWOJLJMQPQS-FLRLBIABSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-2-deoxy-D-arabinono-γ-lactone 在 palladium on activated charcoal 四溴化碳 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-羟基戊酸
  参考文献：
  名称：

  d-核糖内酯在有机合成中的用途。I。（-）-litsenolides C 1和C 2的全合成。

  摘要：

  D-核糖内酯，一种便宜的可商购的糖，已经被立体选择性地转化为天然存在的内酯，立得醇内酯C 1和C 2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94032-2
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-核糖酸-1,4-内酯 在 甲醇 、 氢溴酸 作用下， 以4.3%的产率得到2,5-Dibromo-2,5-dideoxy-D-arabinono-γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  d-核糖内酯在有机合成中的用途。I。（-）-litsenolides C 1和C 2的全合成。

  摘要：

  D-核糖内酯，一种便宜的可商购的糖，已经被立体选择性地转化为天然存在的内酯，立得醇内酯C 1和C 2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94032-2

文献信息

• Preparation of Some 2,3-Dideoxylactones by an Unusual Catalytic Hydrogenolysis
  作者：Inge Lundt、Christian Pedersen

  DOI：10.1055/s-1986-31872

  日期：——

  Hydrogenolysis of 2-bromo-2-deoxyaldono-1,4-lactones in ethanol solution with palladium as catalyst gives good yields of the corresponding 2,3-dideoxylactones with removal of not only the bromine atom but also the C-3 hydroxy group.

  在用钯作为催化剂的条件下，2-溴-2-脱氧醛糖-1,4-内酯在乙醇溶液中进行氢解反应，可以得到高产率的相应2,3-脱氧内酯，同时去除了溴原子及C-3羟基。
• Use of D-ribonolactone in organic synthesis. 2. Scope and utility
  作者：Shin Yih Chen、Madeleine M. Joullie

  DOI：10.1021/jo00186a018

  日期：1984.6
• The preparation of some bromodeoxy- and dibromodideoxy-pentonolactones
  作者：Klaus Bock、Inge Lundt、Christian Pedersen

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85608-6

  日期：1981.3
• Bols, Mikael; Lundt, Inge, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1988, vol. 42, # 2, p. 67 - 74
  作者：Bols, Mikael、Lundt, Inge

  DOI：——

  日期：——
• Bols, Mikael; Lundt, Inge, Acta Chemica Scandinavica, 1991, vol. 45, # 3, p. 280 - 284
  作者：Bols, Mikael、Lundt, Inge

  DOI：——

  日期：——