1,4-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)butane-1,4-dione | 596827-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)butane-1,4-dione
• 英文别名: 1,4-Bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,4-butanedione；1,4-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]butane-1,4-dione
• CAS: 596827-36-0
• 化学式: C₁₈H₁₂F₆O₂
• 分子量: 374.282
• InChiKey: LVQDNBRWRCXGJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)butane-1,4-dione 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以97 %的产率得到2,5-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROL DERIVATIVES AS INHIBITORS OF APOLIPOPROTEIN L-1
  [FR] DÉRIVÉS PYRROLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'APOLIPOPROTÉINE L-1

  摘要：

  This invention relates to novel compounds which are inhibitors of APOL1, pharmaceutical compositions containing the compounds, processes for their preparation, and uses thereof in therapy for the treatment of kidney diseases and sepsis.

  公开号：

  WO2023194895A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-(三氟甲基)苯乙酮 在 rongalite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以0.82 g的产率得到1,4-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)butane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  反式2,5-二芳基吡咯烷催化剂的Mukaiyama–Michael反应：有吸引力的非共价相互作用而非立体阻滞引起对映选择性

  摘要：

  反式2,5-二苯基吡咯烷催化的对映选择性Mukaiyama-Michael反应的范围已扩大到包括α-和β-取代的Enals。但是，由于催化剂的空间位阻不是很强，因此观察到的对映选择性的合理化还远远不够。进行DFT计算以合理化观察到的立体选择性。作为C过渡态定位亚胺中间体和甲硅烷氧基呋喃之间的C键形成，并用它们的相对能量估算立体选择性数据。我们在预测和观察到的立体选择性之间发现了极好的一致性。分子间力的分析表明，对映选择性主要是由于稳定了反应伙伴之间的非共价相互作用，而不是由于空间位阻。有吸引力的非共价相互作用在对映选择性催化中的作用可能未被充分认识。

  DOI：

  10.1002/chem.201304240

文献信息

• Development of Chiral Bis-hydrazone Ligands for the Enantioselective Cross-Coupling Reactions of Aryldimethylsilanolates
  作者：Scott E. Denmark、Wen-Tau T. Chang、K. N. Houk、Peng Liu

  DOI：10.1021/jo502388r

  日期：2015.1.2

  aryldimethylsilanolates and aryl bromides result in biaryl products with the same configuration and similar enantioselectivities implying that reductive elimination is the stereodetermining step. The origin of stereoselectivity is rationalized through computational modeling of diarylpalldium(II) complex which occurs through a conrotatory motion for the two aryl groups undergoing C–C bond formation.

  已经开发出使用1-萘基二甲基硅烷醇盐和手性双-配体的钯催化，对映体选择性的芳基-芳基交叉偶联反应。制备了包含各种2，5-二芳基吡咯烷基团的乙二醛双-配体家族，以评估配体结构对交叉偶联的速率和对映选择性的影响。开发了新的1-氨基-2,5-二芳基吡咯烷酮合成路线，以进行结构/反应选择性研究。芳基二甲基硅烷醇化物和芳基溴化物的角色逆转实验导致联芳基产品具有相同的构型和相似的对映选择性，这表明还原消除是立体确定的步骤。
• Studies of the Electron-Promoted Cope Cyclization of 2,5-Phenyl-Substituted 1,5-Hexadiene Radical Anions
  作者：Silvi A. Chacko、Paul G. Wenthold

  DOI：10.1021/jo0618775

  日期：2007.1.1

  groups. Ions were formed by the thermal attachment of electrons in the gas phase. Structures of the molecular radical anions were probed to determine whether they undergo cyclization to a cyclohexane-1,4-diyl anion structure by examining chemical reactivity with neutral reagents including carbon dioxide, carbon disulfide, and nitric oxide. First-order rate constants for the reactions of ions were measured

  这项工作描述了在流动的余辉三重四极杆质谱仪中对2，5-苯基-1，5-己二烯自由基阴离子进行电子促进的Cope环化的研究。己二烯的电子性质已通过使用六烯二烯的2和5位上的芳族取代基进行了系统修饰，包括具有硝基，三氟甲基，氟，氯和乙酰基的那些。离子是通过气相中电子的热附着形成的。通过检查与中性试剂（包括二氧化碳，二硫化碳和一氧化氮）的化学反应性，探查分子自由基阴离子的结构，以确定它们是否经历环化成环己烷-1,4-二基阴离子结构。测量离子反应的一级速率常数，并确定反应效率。基于反应性结果，开发了热化学模型，其通过使用模型系统的热化学性质来预测反应热化学。从离子分子反应中观察到的反应性和反应速率的研究表明，2,5-二氰基己二烯和2,5-二（4,4'-三氟甲基苯基）-1,5-己二烯的离子经历了Cope环化反应，而具有取代基如氟，硝基，氯和乙酰基的自由基阴离子没有。
• Silver-Catalyzed Controlled Intermolecular Cross-Coupling of Silyl Enol Ethers: Scalable Access to 1,4-Diketones
  作者：Li Xu、Xiaoyi Liu、Gregory R. Alvey、Andrey Shatskiy、Jian-Quan Liu、Markus D. Kärkäs、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01477

  日期：2022.7.1

  A protocol for silver-catalyzed controlled intermolecular cross-coupling of silyl enolates is disclosed. The protocol displays good functional group tolerance and allows efficient preparation of a series of synthetically useful 1,4-diketones. Preliminary mechanistic investigations suggest that the reaction proceeds through a one-electron process involving free radical species in which PhBr acts as

  公开了一种用于甲硅烷基烯醇化物的银催化受控分子间交叉偶联的方案。该协议显示出良好的官能团耐受性，并允许有效制备一系列合成有用的 1,4-二酮。初步的机理研究表明，该反应通过一个单电子过程进行，其中涉及自由基物质，其中 PhBr 充当氧化剂。
• Efficient Synthesis of γ-Keto Sulfones by NHC-Catalyzed Intermolecular Stetter Reaction
  作者：Anup Bhunia、Santhivardhana Reddy Yetra、Sachin Suresh Bhojgude、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/ol301045x

  日期：2012.6.1

  The N-heterocyclic carbene-catalyzed intermolecular Stetter reaction of aldehydes with alpha,beta-unsaturated sulfones allows the atom-economic and selective formation of gamma-keto sulfones in good yields. Key to the success of this unique transition-metal-free carbon-carbon bond-forming reaction is the right choice of the NHC precursor and base. The reaction tolerates a broad range of different aldehydes.
• Highly Diastereoselective Tandem Reduction–Allylation Reactions of 1,4-Diketones with Zirconocene–Olefin Complexes
  作者：Kazuya Fujita、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/anie.200351480

  日期：2003.6.6