S-japonin | 36031-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: S-japonin
• 英文别名: S-Japonin；[(2R,4S,4aR,8aR)-4,4a-dimethyl-7-oxo-6-propan-2-ylidene-2,3,4,5,8,8a-hexahydro-1H-naphthalen-2-yl] (Z)-3-methylsulfanylprop-2-enoate
• CAS: 36031-35-3
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃S
• 分子量: 336.496
• InChiKey: HDHDUJDLKYTRAS-IXTLPNJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-japonin 生成 2β-hydroxyfukinone
  参考文献：
  名称：

  THE STRUCTURES OF EREMOFUKINONE, 9-ACETOXYFUKINANOLIDE AND S-JAPONIN FROMPETASITES JAPONICUSMAXIM

  摘要：

  本文讨论了从Petasites japonicus Maxim中分离出的三种新的倍半萜类化合物（eremofukinone (I)、9-acetoxyfukinanolide (II)和S-japonin (III)）的结构测定。

  DOI：

  10.1246/cl.1972.241

文献信息

• Cytotoxic activities of sesquiterpenoids from the aerial parts of Petasites japonicus against cancer stem cells
  作者：Takahiro Matsumoto、Daisuke Imahori、Youhei Saito、Wei Zhang、Tomoe Ohta、Tatsusada Yoshida、Yuji Nakayama、Eishi Ashihara、Tetsushi Watanabe

  DOI：10.1007/s11418-020-01420-x

  日期：2020.9

  AbstractFrom the methanolic extract of the aerial parts of Petasites japonicus, six new eremophilane-type sesquiterpenoids, petasitesterpenes I–VI were isolated together with eight known compounds including S-japonin and eremophilenolide. The chemical structures of the isolated new compounds were elucidated based on chemical/physicochemical evidence. For petasitesterpenes I and II, the absolute configurations

  摘要从日本Petasites地上部分的甲醇提取物中，分离出6种新的艾美双环型倍半萜，Petasitesterpenes I-VI以及8种已知化合物，包括S-皂甙元和eremophilenoenolide。根据化学/物理化学证据阐明了分离出的新化合物的化学结构。对于Petasitesterpenes I和II，通过比较实验和预测的电子圆二色性（ECD）数据来确定绝对构型。在分离的化合物中，petasitesterpenes I，II，VI和S-japonin对人星形细胞瘤U-251MG癌细胞（非CSC）及其通过球体形成分离的癌症干细胞（CSC）均显示出细胞毒活性。此外，评估了这些化合物对乳腺癌MDA-MB-231的细胞毒活性，支持Petasitesterpene II比其他分离的化合物更有效。 图形摘要